Thionourethane
Als Thionourethane (auch Thionurethane) werden die Vertreter einer chemischen Stoffgruppe bezeichnet. Es handelt sich dabei um die Thionester der instabilen Thioncarbaminsäure (H2N–CSOH). Sie sind regioisomer zu den Thiolourethanen.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/51/Thionocarbamat.svg/180px-Thionocarbamat.svg.png)
R1 und R2 = Aliphatischer oder aromatischer Rest oder H
R3 = Aliphatischer oder aromatischer Rest, H, Metall (bei Salzen)
Die Stoffgruppen der Thiono- und der Thiolourethane werden oft mit der unscharfen Bezeichnung Thiourethane (synonym: Thiocarbamate) zusammengefasst.[1]
Herstellung
BearbeitenThionurethane lassen sich durch Veresterung von Isothiocyanaten mit Alkoholen darstellen:
Bedeutung
BearbeitenNur wenige Thionourethane haben technische Bedeutung. Anwendung als Antimykotika finden beispielsweise Tolnaftat und Tolciclat.
Reaktionen
BearbeitenAm Sauerstoff arylsubstituierte Thionourethane lassen sich durch die Newman-Kwart-Umlagerung (auch Thiono-Thiolo-Umlagerung) in die isomeren Thiolourethane überführen.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 325. ISBN 3-342-00280-8.
- ↑ H. Kwart, E. R. Evans: The Vapor Phase Rearrangement of Thioncarbonates and Thioncarbamates. in: J. Org. Chem., 1966, 31 (2), 410–413. doi:10.1021/jo01340a015