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Poly(styrol-co-divinylbenzol)sulfonsäure

chemische Verbindung
(Weitergeleitet von Resonium)

Poly(styrol-co-divinylbenzol)sulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Polystyrole. Es handelt sich um ein sulfoniertes Styrol-Divinylbenzol-Copolymer (sulfoniertes vernetztes Polystyrol, vernetzte Polystyrolsulfonsäure), das als Kationenaustauscher wirkt. Verwendet wird es unter anderem in industriellen Ionenaustauschern etwa zur Wasseraufbereitung sowie medizinisch zur Behandlung erhöhter Serum-Kaliumkonzentrationen (Hyperkaliämie).

Strukturformel
Allgemeines
Name Poly(styrol-co-divinylbenzol)sulfonsäure
Andere Namen
  • Vernetzte Polystyrolsulfonsäure
  • Vernetztes Polystyrolsulfonat
CAS-Nummer
Monomere/Teilstrukturen Styrol, Divinylbenzol
PubChem 170197
ATC-Code

V03AE01

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften Bearbeiten

Bei der Poly(styrol-co-divinylbenzol)sulfonsäure sind die Polystyrolsulfonsäure-Ketten mit Divinylbenzol quervernetzt. Diese vernetzte Form der Polystyrolsulfonsäure ist praktisch wasserunlöslich.[2]

Herstellung Bearbeiten

Ausgangsstoff ist ein Styrol-Divinylbenzol-Copolymer. Die Sulfonierung der Phenylgruppen des Copolymers erfolgt mit Schwefelsäure:[3]

 

Verwendung Bearbeiten

Poly(styrol-co-divinylbenzol)sulfonsäure und ihre Salze werden zum Ionenaustausch von Kationen aus Lösungen verwendet.

Wasseraufbereitung Bearbeiten

Bei der Wasseraufbereitung dient die H+-Form zur Entcarbonisierung oder in der Na+-Form zur Enthärtung.

 
Vereinfachte Darstellung eines Kationenaustauschers aus Polystyrolsulfonsäure

Markennamen sind beispielsweise Dowex (Dow Chemicals), Amberlite (Rohm and Haas), Purolite (Purolite) und Lewatit (Lanxess).

Behandlung von Hyperkaliämie Bearbeiten

Medizinisch werden das Natriumsalz[4] oder – bei Natriumvermeidung – das Calciumsalz[5] der Poly(styrol-co-divinylbenzol)sulfonsäure (Monomerverhältnis 92:8) bei Hyperkaliämie eingesetzt,[6] also bei einer erhöhten Serum-Kaliumkonzentration, um den Serum-Kaliumspiegel zu senken, sofern die Peristaltik nicht beeinträchtigt ist.[7] Die Anwendung kann oral (als Getränk) oder rektal (als Einlauf) erfolgen.

Wirkungsmechanismus Bearbeiten

Das Poly(styrol-co-divinylbenzol)sulfonsäuresalz bewirkt im Darm den Austausch von Kalium-Ionen durch Natrium- bzw. Calcium-Ionen. Dadurch sinkt die Konzentration der Kalium-Ionen im Blut.

Unerwünschte Wirkungen Bearbeiten

Poly(styrol-co-divinylbenzol)sulfonsäure kann zu Übelkeit, Erbrechen, Appetitlosigkeit sowie Verstopfung (insbesondere bei oraler Verabreichung)[8] oder Durchfall führen. Es kann durch die Einnahme von Poly(styrol-co-divinylbenzol)sulfonsäure zu Minderdurchblutungen des Darms (Ischämie) und Geschwürbildungen kommen. Ebenfalls möglich ist das Absterben von Gewebe (Nekrose).[9]

Bei Überdosierung kann ein erniedrigter Kalium- sowie ein erhöhter Natrium-Spiegel auftreten. Ebenfalls möglich sind ein erniedrigter Calcium- oder Magnesiumspiegel.[10]

Auch Erkrankungen der Atemwege (Bronchitis) sind möglich.[10]

Gegenanzeigen und Wechselwirkungen Bearbeiten

Poly(styrol-co-divinylbenzol)sulfonsäure darf nicht angewendet werden bei einem Serumkalium-Spiegel unterhalb 5 mmol/l, einer Hypernatriämie, obstruktiven Darmerkrankungen sowie als gleichzeitige Gabe zu Sorbitol.

Bei zeitgleicher Gabe von Poly(styrol-co-divinylbenzol)sulfonsäure mit herzwirksamen Glykosiden, Schleifen- oder Thiazid-Diuretika, Levothyroxin oder Lithium kann es zu Wechselwirkungen kommen.[10]

Fertigarzneimittel Bearbeiten

  • Poly(styrol-co-divinylbenzol)sulfonsäure-Natriumsalz: Resonium A (D, A), Kionex (USA), Kayexalate (B, IT, F)
  • Poly(styrol-co-divinylbenzol)sulfonsäure-Calciumsalz: Calcium Resonium (D), Sorbisterit (A, CH, NL), Resikali (F).

Verlangsamung von Wirkstofffreisetzung Bearbeiten

In der Pharmazie ist die Bindung von Wirkstoffen an Poly(styrol-co-divinylbenzol)sulfonsäure (Polystyrolsulfonatharz) eine Methode zur Verlangsamung (Retardierung) der Wirkstofffreisetzung aus einem Arzneimittel. Es eignen sich insbesondere basische Wirkstoffe (etwa Alkaloide wie Codein, Morphin oder Noscapin) zur Beladung. Das Wirkstoffkation wird bei der Magen-Darm-Passage gegen H+- im Magen bzw. Na+- und K+-Ionen im Darm ausgetauscht. Bei längerer Behandlungsdauer ist eine Veränderung des physiologischen Elektrolytgleichgewichts nicht auszuschließen.[11] Es gibt am deutschen Markt nur wenige Präparate,[11] beispielsweise Capval (Noscapin-poly(styrol-co-divinylbenzol)sulfonat) oder MST Retard-Granulat (Morphin-poly(styrol-co-divinylbenzol)sulfonat). Im US-Amerikanischen wird gemäß der USAN-Nomenklatur ein an Polystyrolsulfonatharz gebundener Arzneistoff durch die Anfügung der Bezeichnung polistirex hinter dem Wirkstoffnamen gekennzeichnet.[12]

Saure Katalysatoren Bearbeiten

Poly(styrol-co-divinylbenzol)sulfonsäure kann bei Reaktionen wie Veresterungen, Hydrolysen, Kondensationsreaktionen, Polymerisationen, Dehydratisierungen als Protonendonator verwendet werden.[13] Ein großer Vorteil ist, dass der Katalysator nach der Reaktion sehr einfach durch Filtration oder Dekantieren entfernt werden kann.

Siehe auch Bearbeiten

Poly(styrolsulfonsäure)

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ a b Datenblatt Dowex® 50W X8, hydrogen form, strongly acidic, 200-400 mesh bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Januar 2017 (PDF).
  2. ↑ P. Akkaramongkolporn, T. Ngawhirunpat, P. Opanasopit: Preparation and evaluation of differently sulfonated styrene-divinylbenzene cross-linked copolymer cationic exchange resins as novel carriers for drug delivery. In: AAPS PharmSciTech. Band 10, Nummer 2, 2009, S. 641–648, doi:10.1208/s12249-009-9259-5, PMID 19452281, PMC 2690819 (freier Volltext).
  3. ↑ Bernd Tieke: Makromolekulare Chemie. 3. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2014, S. 211.
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natriumpoly(styrolsulfonat): CAS-Nummer: 63182-08-1, EG-Nummer: 629-390-6, ECHA-InfoCard: 100.157.577, PubChem: 75905, Wikidata: Q72470249.
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Calciumpoly(styrolsulfonat): CAS-Nummer: 37286-92-3, EG-Nummer: 682-725-8, ECHA-InfoCard: 100.208.154, PubChem: 169893, DrugBank: DBSALT002567, Wikidata: Q90682577.
  6. ↑ Bernard R. Jones: Pharmacology for Student and Pupil Nurses and Students in Associated Professions. 2nd. Edition. Elsevier, 1978, ISBN 978-1-4831-4131-2 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).v
  7. ↑ Ortlepp, Jan R.: Internistische Akut-, Notfall- und Intensivmedizin. Schattauer Verlag, 2016, ISBN 978-3-7945-2985-8, S. 296.
  8. ↑ Gerd Roland Luippold: Fallbuch Pharmakologie. Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 978-3-13-140731-3, S. 231.
  9. ↑ Medice Arzneimittel Pütter, Iserlohn: Gebrauchsinformation Anti-Kalium Na, Stand Dezember 2018.
  10. ↑ a b c Sanofi-aventis GmbH, Wien: Fachinformation Resonium A (PDF) Stand: Juni 2018.
  11. ↑ a b R. Voigt: Pharmazeutische Technologie. 11. Auflage. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2010, S. 352.
  12. ↑ David B. Troy, Paul Beringer (Hrsg.): Remington, The Science and Practice of Pharmacy. 21st Edition. Lippincott Williams & Wilkins, 2005. S. 452.
  13. ↑ Ionenaustauscher Anwendungen, Ionenaustauscher als Säure-Base-Katalysatoren. Abgerufen am 27. November 2023.
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