Propseudoasymmetrie

Eigenschaft eines Moleküls

Propseudoasymmetrie (auch Propseudochiralität) ist eine klassifizierende Eigenschaft eines Moleküls aus der organischen Stereochemie. Dabei handelt es sich um einen Sonderfall der Prochiralität.

Allgemeines Beispiel eines propseudoasymmetrischen Moleküls: durch Ersatz eines Substituenten A durch einen anderen Substituenten gelangt man zu pseudoasymmetrischen Verbindungen

Propseudoasymmetrie tritt bei Verbindungen auf, die am Propseudoasymmetriezentrum zwei gleiche, achirale Substituenten sowie zwei enantiomorphe, chirale, aber zueinander spiegelbildliche Substituenten aufweisen[1]. Wird einer der beiden gleichen achiralen Substituenten durch einen anderen Substituenten ersetzt, gelangt man zu pseudoasymmetrischen (pseudochiralen) Verbindungen.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Vladimir Prelog, Günter Helmchen: Pseudoasymmetrie in der organischen Chemie. In: Helvetica Chimica Acta. Volume 55, Issue 4, 1972, doi:10.1002/hlca.19720550736.