Oxetan-2-one
Oxetan-2-one
Oxetan-2-one (allgemeine Formel)
(β-Lacton)
Oxetan-2-on
Oxetan-2-on
Diketen
Diketen

Oxetan-2-one sind cyclische Ester (Lactone), die sich von β-Hydroxycarbonsäuren ableiten. Der unsubstituierte Grundkörper dieser Stoffgruppe ist das Oxetan-2-on (Propiolacton) mit der Summenformel C3H4O2.

Oxetan-2-one können auch als α-Oxo-Derivate der Stoffgruppe der Oxetane eingeordnet werden. Das industrielle bedeutendste Oxetan-2-on ist Diketen.

Herstellung

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Oxetan-2-one besitzen die Grundstruktur der β-Lactone. Sie können nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden:

 
Wasserabspaltung
  • Die Umsetzung von Ketenen mit Aldehyden liefert in Gegenwart von Lewis-Säure (z. B. BF3 oder ZnCl2) das entsprechend substituierte Oxetan-2-on,[1] z. B.
 
Oxetan-2-on-Synthese
 
Diketen-Herstellung

Aus Fettsäuren kann über das Carbonsäurechlorid ein alkyliertes Keten hergestellt werden, das schnell zu einem dialkylierten Ketendimer cyclisiert. Diese Ketenwachse werden zur Hydrophobierung (Leimung) von Papieren verwendet.[2]

 
Synthese von Alkylketendimer(AKD)

Reaktivität

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Bei der Umsetzung von Diketen 1 mit Ethanol entsteht Acetessigsäureethylester 2:[1]

 
Synthese von Acetessigsäureethylester

Analog reagiert Diketen mit substituierten aromatischen Aminen zu Acetoacetaniliden (Arylide), die Vorstufen für meist gelbe, orange oder rote Azofarbstoffe und Azopigmente darstellen.

Die industrielle Synthese des Süßstoffs Acesulfam-K beruht auf der Umsetzung von Diketen mit Amidosulfonsäure und Cyclisierung mittels SO3.[3]

Einzelnachweise

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  1. a b c d Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-32747-8, S. 47–48
  2. Patent US5344943A: Long-chain ketene dimers. Angemeldet am 30. Dezember 1991, veröffentlicht am 29. Dezember 1992, Anmelder: Akzo Nobel NV, Erfinder: Nils Brolund.
  3. Patent EP0218076B1: Verfahren zur Herstellung der nicht-toxischen Salze des 6-Methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxids. Angemeldet am 27. August 1986, veröffentlicht am 3. Januar 1990, Anmelder: Hoechst, Erfinder: Dieter Reuschling, Adolf Linkies et al..