Ostromislensky-Prozess

Synthese von 1,3-Butadien und Acetaldehyd aus Ethanol

Der Ostromislensky-Prozess oder auch Ostromislensky-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, die auf den russisch-US-amerikanischer Chemiker Ivan Ostromislensky (1880–1939) zurückgeht.[1] Die Reaktion wurde erstmals 1915 veröffentlicht. Es handelt sich um eine zweistufige Synthese zur Gewinnung von 1,3-Butadien und Acetaldehyd aus Ethanol.[2]

Übersichtsreaktion

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Der Ostromislensky-Prozess synthetisiert aus zwei Äquivalenten Ethanol das Produkt 1,3-Butadien.[2]

 
Übersichtsreaktion des Ostromislensky-Prozesses

Reaktionsmechanismus

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Ein möglicher Reaktionsmechanismus für den Ostromislensky-Prozess wird von Zerong Wang wie folgt beschrieben:[2]

 
Vorgeschlagener Reaktionsmachanismus des Ostromislensky-Prozess

Das Ethanol wird zu einem Acetaldehyd oxidiert. Acetaldehyd reagiert mit seinem Enol (Hydroxyethen) durch Wasserabspaltung im Sinne einer Aldol-Kondensation zu Crotonaldehyd. Durch die Einwirkung katalytischer Mengen Tantal(V)-oxid (Ta2O5) und von Ethanol entstehen unter Abspaltung von Acetaldehyd und Wasser über die Zwischenstufe eines Allylalkohols schließlich 1,3-Butadien.

Anwendung

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Der Ostromislensky-Prozess ist ein wichtiger industrieller Prozess um 1,3-Butadien für die Herstellung von Synthesekautschuk zu synthetisieren.[2]

Einzelnachweise

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  1. A. Fischer, W. Müller, W. Pötsch (Hrsg.): Lexikon Bedeutender Chemiker, 1 Auflage. Bibliographisches Institut, Leipzig 1998, ISBN 3-323-00185-0, S. 330.
  2. a b c d Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, Volume 2. John Wiley, Hoboken (N.J.) 2009, ISBN 978-0-470-28662-3, S. 2097–2099.