Naphthalindiole oder Dihydroxynaphthaline sind von Naphthalin abgeleitete chemische Verbindungen mit zwei Hydroxygruppen; sie zählen zur Stoffgruppe der Naphthole.

Es gibt insgesamt zehn isomere Naphthalindiole, die alle in der Literatur beschrieben sind. Von technischer Bedeutung ist jedoch lediglich 1,5-Naphthalindiol.[1]

Herstellung

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Die Naphthalindiole werden durch Umsetzung von Naphthalinsulfonsäuren in Alkalischmelzen hergestellt. Alternativ kann man sie durch Hydrolyse der entsprechend substituierten Aminonaphthaline erhalten.[1]

Vertreter

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Naphthalindiole
Systematische Bezeichnung
(IUPAC)
Alternativbezeichnung Identifikatoren Struktur
1,2-Naphthalindiol 1,2-Dihydroxynaphthalin CAS-Nummer: 574-00-5
PubChem: 11318
Wikidata: Q27096830
 
1,3-Naphthalindiol 1,3-Dihydroxynaphthalin
Naphthoresorcin
CAS-Nummer: 132-86-5
PubChem: 8601
Wikidata: Q27262989
 
1,4-Naphthalindiol 1,4-Dihydroxynaphthalin
Naphthohydrochinon
CAS-Nummer: 571-60-8
PubChem: 11305
Wikidata: Q27115786
 
1,5-Naphthalindiol 1,5-Dihydroxynaphthalin
Azurol
CAS-Nummer: 83-56-7
PubChem: 6749
Wikidata: Q19842073
 
1,6-Naphthalindiol 1,6-Dihydroxynaphthalin CAS-Nummer: 575-44-0
PubChem: 68463
Wikidata: Q27096881
 
1,7-Naphthalindiol 1,7-Dihydroxynaphthalin CAS-Nummer: 575-38-2
PubChem: 68462
Wikidata: Q27268099
 
1,8-Naphthalindiol 1,8-Dihydroxynaphthalin CAS-Nummer: 569-42-6
PubChem: 68438
Wikidata: Q72493458
 
2,3-Naphthalindiol 2,3-Dihydroxynaphthalin CAS-Nummer: 92-44-4
PubChem: 7091
Wikidata: Q27117387
 
2,6-Naphthalindiol 2,6-Dihydroxynaphthalin CAS-Nummer: 581-43-1
PubChem: 93552
Wikidata: Q27260648
 
2,7-Naphthalindiol 2,7-Dihydroxynaphthalin CAS-Nummer: 582-17-2
PubChem: 11397
Wikidata: Q27237248
 

Substituierte Naphthalindiole

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Von den Naphthalindiolen mit weiteren Substituenten am Naphthalinring sind insbesondere die sulfonierten Verbindungen von technischem Interesse. Von den zahlreichen Isomeren finden vier Dihydroxynaphthalinsulfonsäuren und drei Dihydroxynaphthalindisulfonsäuren als Kupplungskomponenten für Azofarbstoffe Verwendung.[1] Diese Verbindungen zählt man zur Gruppe der Buchstabensäuren.

Naphthalindiolsulfonsäuren
       
4,5-Dihydroxynaphthalin-1-sulfonsäure
Dioxychicagosäure
CAS-Nummer: 83-65-8
4,6-Dihydroxynaphthalin-2-sulfonsäure
Dioxy-G-Säure
CAS-Nummer: 6357-93-3
4,7-Dihydroxynaphthalin-2-sulfonsäure
Dioxy-I-Säure
CAS-Nummer: 6357-94-4
6,7-Dihydroxynaphthalin-2-sulfonsäure
Dioxy-R-Säure
CAS-Nummer: 92-27-3
     
3,5-Dihydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure
A-Säure
CAS-Nummer: 81344-22-1
3,6-Dihydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure

CAS-Nummer: 23894-07-7
4,5-Dihydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure
Chromotropsäure
CAS-Nummer: 148-25-4

Einzelnachweise

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  1. a b c Gerald Booth: Naphthalene Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 32. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2000, S. 681 f., doi:10.1002/14356007.a17_009.