Mitragyna-Alkaloide
Mitragyna-Alkaloide sind Naturstoffe, die zu den monoterpenoiden Indol-Alkaloiden gehören.[1]
Vorkommen
BearbeitenDie Mitragyna-Alkaloide kommen in der Gattung Mitragyna (Rubiaceae) vor.[1] Mitragynin wurde aus Mitragyna speciosa und Mitraversin aus Mitragyna parvifolia isoliert. Mitranermin wurde aus M. africana isoliert.[2]
Vertreter
BearbeitenAus den etwa 10 Mitragyna-Arten wurden bisher mehr als 50 strukturell unterschiedliche Indol-Alkaloide isoliert, u. a. Mitragynalin und Mitragynol.[1] Während der Lagerung und durch Metabolisierung oxidiert Mitragynin zum stärker wirksamen 7-Hydroxymitragynin. Weiterhin zählen Mitragynin, Mitraversin und Mitranermin zu dieser Gruppe.[2] Mitragyna speciosa enthält außerdem weitere Alkaloide wie Speciofolin und Rhyncophyllin, welches beispielsweise in Katzenkrallen (Uncaria tomentosa, Uncaria Rhyncophylla) vorkommt.
-
(–)-Mitragynalin -
Mitragynol -
(–)-Mitragynin
-Mitragynaline_Structural_Formula_V2.svg)
-Mitragynine_Structural_Formula_V1.svg)
Eigenschaften und Verwendung
BearbeitenDas Hauptalkaloid Mitragynin wirkt analgetisch und entkrampfend. Die schwache und wenig selektive Interaktion mit verschiedenen Opiopdrezeptor-Typen ist vergleichbar mit der Wirkung des Hustenstillers Codein. Als Nebenwirkung tritt in höherer Dosierung Übelkeit, Magen-Darm-Beschwerden und Schläfrigkeit auf. Die Ausbildung von Toleranz und Entzugserscheinigen ist nach langer Anwendung von Mitragyna-Alkaloiden weniger ausgeprägt, als bei potenten Opioiden.[3]
Mitragynin gilt in niedriger Dosierung als Stimulans für das zentrale Nervensystem. Es hat auf den Menschen einen ähnlichen Effekt wie Kokain.[2]
Die Pflanze Mitragyna speciosa und Zubereitungen aus ihren Blättern werden in Thailand als Kratom bezeichnet.[4] Sie werden traditionell bei Schmerzen, Durchfall und Bluthochdruck eingesetzt. Kratom wird auch als Opium-Ersatz verwendet.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Eintrag zu Mitragyna-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juli 2020.
- ↑ a b c d K. Jansen, C. Prast: Ethnopharmacology of kratom and the mitragyna alkaloids. In: Journal of Ethnopharmacology. Band 23, 1988, S. 115–119 (englisch).
- ↑ Thiruventhan Karunakaran, Kok Zhuo Ngew et al.: The Chemical and Pharmacological Properties of Mitragynine and Its Diastereomers (Review). In: Frontiers in Pharmacology. Band 13, 24. Februar 2022, doi:10.3389/fphar.2022.805986, PMID 35281925, PMC 8907881 (freier Volltext).
- ↑ Oliver Temme: Alkaloide der Pflanze Mitragyna speciosa in Kratomzubereitungen. 5. Januar 2012, urn:nbn:de:gbv:9-001143-3 (uni-greifswald.de [abgerufen am 7. Juli 2020]).