Imidchloride
Imidchloride (auch Imidsäurechloride, Imidoylchloride oder Carbonsäurechloridimide) sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, welche die funktionelle Gruppe R1ClC=NR2 besitzen, wobei R1 und R2 dabei beliebige organische Reste oder Wasserstoff sein können. Sie sind Derivate von Carbonsäuren, ähneln den Carbonsäurechloriden und sind seit über 100 Jahren bekannt.[1]
Herstellung
BearbeitenDie Synthese von Imidchloriden kann durch Zugabe von Phosphorpentachlorid zu Carbonsäureamiden erfolgen:[1]
Verwendung
BearbeitenImidchloride kommen in vielen organische Synthesen – wie zum Beispiel der Nitrilsynthese, Vilsmeier-Haack-Reaktion oder der Von-Braun-Rudolph-Synthese – als Ausgangsstoffe oder Zwischenprodukte vor.
Nitrilsynthese
BearbeitenSind die Amide, welche als Ausgangsstoffe für die Herstellung von Imidchloriden genutzt werden, am Stickstoff unsubstituiert, so entstehen nach der Ausbildung des Imidchlorids unter Abgabe von Chlorwasserstoff leicht Nitrile 1:[1]
Herstellung des Vilsmeier-Reagenz
BearbeitenWird die Reaktion zur Herstellung eines Imidchlorids ausgehend von N,N-Dimethylformamid durchgeführt, so entsteht das Vilsmeyer-Reagenz, welches zum Beispiel für die wichtige Vilsmeier-Haack-Reaktion und damit unter anderem für die Vanillin-Herstellung benötigt wird:[1]
Reaktionen
BearbeitenImidchloride reagieren mit zahlreichen Reagenzien. Nachfolgend sind einige dieser aufgeführt.
Reaktion mit Wasser
BearbeitenImidchloride bilden nach Zugabe von Wasser das entsprechende Amid zurück:[2]
Reaktion mit Schwefelwasserstoff
BearbeitenUnter Zugabe von Schwefelwasserstoff bilden Imidchloride das zum Amid korrespondierende Thionamid aus:[2]
Reaktion mit primären Aminen
BearbeitenWird ein Äquivalent eines Imidchlorids mit zwei Äquivalenten eines primären Amins zur Reaktion gebracht, entstehen Amidine:[2]
Reaktion mit Chlorwasserstoff
BearbeitenUnter Zugabe von Chlorwasserstoff reagieren Imidchloride zu Iminiumchloridkationen:[2]
