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Bei einer heterolytischen Spaltung verbleiben die Bindungselektronen an einem Bindungspartner, es entstehen somit je ein Kation und ein Anion.[1] Dabei nimmt das elektronegativere Element [im Beispiel B (oben) oder A (unten)] die negative Ladung auf:

Heterolyse

Die heterolytische Spaltung ist in der organischen Chemie oft nur ein Grenzfall, da meistens keine isolierten Ionen auftreten, sondern die Bindungen nur polarisiert sind; d. h. die Bindungspartner haben eine Partialladung δ+ oder δ−. Im Brommethan ist beispielsweise die C–Br-Bindung polarisiert, das Kohlenstoffatom besitzt eine positive Partialladung (δ+), das Bromatom eine negative Partialladung (δ−):

polarisierte Atombindung

Die Heterolyse von Brommethan besitzt nur untergeordnete Bedeutung, da thermodynamisch ungünstig:

Heterolyse Brommethan

Deutlich leichter verläuft die Heterolyse von tert-Butylbromid, da das gebildete tertiäre Carbeniumion stabiler ist als das primäre Methyl-Carbeniumion, das aus Brommethan gebildet werden kann:

Heterolyse von tert-Butylbromid

Siehe auchBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 3: H–L. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 1693.