Fluazifop-Herbizide

Gruppenname verschiedener chemischer Verbindungen aus der Aryloxyphenoxypropionsäure-Herbizide

Fluazifop ist der Gruppenname verschiedener chemischer Verbindungen aus der Aryloxyphenoxypropionsäure-Herbizide. Erste Fluazifop enthaltende Produkte wurden Anfang der 1980er Jahre von den Firmen ICI und Ishihara auf den Markt gebracht.[1]

Strukturformel von Fluazifop

Struktur

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Die freie Säure Fluazifop verfügt über ein Chiralitätszentrum, sodass es in spiegelbildlichen Enantiomeren vorliegen kann, dem (R)- und dem (S)-Isomer. Das wirksamere (R)-Isomer wird im Namen durch den Zusatz „-P“ gekennzeichnet, beispielsweise Fluazifop-P.

Durch die Veresterung der Carboxygruppe mit verschiedenen Alkoholen können weitere Fluazifop-Herbizide gewonnen werden. Hierbei ist das Fluazifop-P-butyl der wichtigste Vertreter.

Vertreter

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Fluazifop-Herbizide
Name Fluazifop Fluazifop-P Fluazifop-methyl Fluazifop-butyl Fluazifop-P-butyl
Strukturformel          
Strukturbeschreibung freie Säure, Racemat (R)-Isomer von Fluazifop Methylester von racemischem Fluazifop Butylester von racemischem Fluazifop (R)-Isomer von Fluazifop-butyl
CAS-Nummer 69335-91-7 83066-88-0 69335-90-6 69806-50-4 79241-46-6
EG-Nummer 614-949-9 617-435-2 274-125-6 616-669-2
ECHA-Infocard 100.130.325 100.126.119 100.067.365 100.123.086
PubChem 91701 91733 155294 50897 3033674
Wikidata Q27156995 Q27156996 Q27263787 Q27891163 Q27252886

Wirkungsweise und Verwendung

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Fluazifop und seine Ester wirken als systemische Nachauflaufherbizide. Sie wirken selektiv auf bestimmte Gräser (zum Beispiel Kriech-Quecke oder Rispenhirse). Auf breitblättrige Pflanzen wie bestimmte Getreidesorten hat Fluazifop keinen Einfluss. Der Wirkstoff wird über die Blätter aufgenommen, wo die Fluazifop-Ester und rasch zu Fluazifop hydrolysiert werden. Dieses hemmt die Acetyl-CoA-Carboxylase in den Pflanzenzellen, wodurch die Energiegewinnung der Zellen sowie der Zellmetabolismus gestört werden.[2] Verwendet wird es im Anbau von Baumwolle, Soja, Kartoffeln und verschiedenen Obstsorten.[3][4]

Zulassungsstatus

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In der Europäischen Union sind Fluazifop-P-haltige Pflanzenschutzmittel zugelassen, so auch als Butylester in Deutschland und Österreich. Auch in der Schweiz ist Fluazifop-P-butyl zugelassen.[5][6] Racemisches Fluazifop ist in der Europäischen Union explizit nicht zugelassen.[7]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu Fluazifop-butyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. September 2021.
  2. Michael A. Kamrin: Pesticide profiles: toxicity, environmental impact, and fate. CRC/Lewis Publishers, Boca Raton, FL 1997, ISBN 978-1-4200-4922-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Paranjape, Kalyani.: The Pesticide Encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Eintrag zu Fluazifop-P-butyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. August 2021.
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluazifop-P in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Fluazifop-P“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 31. August 2021.
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 31. August 2021.
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluazifop in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 31. August 2021.