Doppelbindungsäquivalent

Begriff aus der Chemie

Das Doppelbindungsäquivalent (DBÄ) ist eine Hilfe zur Strukturaufklärung eines organischen Moleküls, wenn seine Summenformel bekannt ist. Ein Doppelbindungsäquivalent entspricht einer Doppelbindung bzw. einem Ring im Molekül. Eine Dreifachbindung entspricht zwei Doppelbindungsäquivalenten.[1]

BerechnungBearbeiten

Für die Berechnung des Doppelbindungsäquivalentes der Summenformel   eines elektrisch neutralen Moleküls wird folgende Formel verwendet, wobei das X für Halogenatome steht:

 

Zu bemerken ist, dass die Anzahl der Sauerstoffatome in der Formel nicht vorkommt.

Die Formel kann mit Bedacht auf Schwefel- bzw. Phosphor-haltige Verbindungen erweitert werden, indem die Anzahl dieser Atome zur Anzahl der Sauerstoff- bzw. Stickstoffatome – also Atomen gleicher Wertigkeit – addiert wird. Schwefel- und Phosphoratome können jedoch auch andere Wertigkeiten aufweisen, beispielsweise in Sulfonsäuren oder Phosphonsäuren.

Allgemeine FormelBearbeiten

In der oben genannten Formel lässt sich eine Systematik bezüglich der Wertigkeit erkennen:

 

Oder noch allgemeiner:

 ,

wobei ni die Zahl der Atome mit der Wertigkeit vi darstellt.

BeispieleBearbeiten

Verbindung Summen-
formel
Anzahl
Doppelbindungen
Anzahl
Ringe
Doppelbindungsäquivalent
Benzol   3 1  
Essigsäure   1 0  
Ethanol   0 0  
Glycin   1 0  
Cyclohexanon   1 1  
Ethin   2 0  
Coffein   4 2  
Chloramphenicol   5 1  
Spironolacton   4 5  
Cefaclor   7 3  

Siehe auchBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart G. Warren: Organische Chemie. 2. Auflage. Springer Spektrum, Berlin Heidelberg 2013, ISBN 978-3-642-34715-3, S. 83–85.