Diskussion:Schotten-Baumann-Methode

Schlecht gewähltes Beispiel - wer schonmal gesehen hat, was passiert, wenn Acetylchlorid mit Wasser in Berührung kommt, weiß, warum. Schotten-Baumann macht man mit in Wasser schwerlöslichen Halogeniden (Benzoylchlorid, Tosylchlorid und so weiter), nicht mit solchen, die einem schon bei Wasserkontakt um die Ohren fliegen... Gruß --FK1954 09:31, 17. Feb. 2009 (CET)Beantworten

-> Beispiel mit Benzoylchlorid Gruß --FK1954 10:25, 17. Feb. 2009 (CET)Beantworten

Reaktionsmechanismus

Letzter Kommentar: vor 10 Jahren2 Kommentare2 Personen sind an der Diskussion beteiligt

Bei dem Reaktionsmechanismus entsteht kein Ether sondern ein Halbacetal! Sorry, bin leider zu doof das direkt im Artikel zu ändern. (nicht signierter Beitrag von 141.89.128.124 (Diskussion) 09:51, 6. Jan. 2014 (CET))Beantworten

Danke für den Hinweis -> korrigiert, auch wenn das nicht komplett falsch war (nach IUPAC und Römpp sind (Voll-)Acetale geminale Diether). Gruß --Cvf-ps^Disk_+/− 10:59, 6. Jan. 2014 (CET)Beantworten

Die eigentliche Frage

Letzter Kommentar: vor 8 Jahren1 Kommentar1 Person ist an der Diskussion beteiligt

warum das Säurechlorid in der wässrigen Reaktionsumgebung nicht sofort gequencht wird, wird im Artikel leider nicht beantwortet. (nicht signierter Beitrag von 2001:4CA0:2FFF:1:0:0:0:B (Diskussion | Beiträge) 09:38, 27. Jul 2014 (CEST))

Das Nucleophil in Schotten-Baumann (Amin, Alkoholat) reagiert aufgrund der höheren Nucleophilie schneller als Wasser (und selbst Hydroxid), das ist der Trick. Deshalb ist der im Artikel hier gezeigte Mechanismus auch falsch: es ist nicht der freie Alkohol, der mit dem Säurechlorid reagiert, sondern das Alkoholat. In der Regel sind das sowieso nicht Alkanole, sondern man setzt in Schotten-Baumann Phenole (pKa ca 8-10) um, die zuerst vom NaOH deprotoniert werden. Das Nucleophil ist dann Phenolat, das eben schneller reagiert als Wasser oder Hydroxid. Elhacat (Diskussion) 21:43, 22. Dez. 2015 (CET)Beantworten

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