Diskussion:Pentacyanocyclopentadien

Acidität von verwandten Verbindungen

Wenn man im Internet nach Tricyanomethan sucht, liest man von Säurestärken (pKs) von -5 oder -6. Eine derart starke CH-Acidität nur durch Cyanogruppen hielt ich bislang für eher absurd, da ja z.B. Di- und Triphenylmethan auch keine sehr starken Säuren sind, trotz dass - wie bei Tricyanomethan auch - deren Carbanionen stark mesomeriestabilisiert sind.

Daher die Frage: Kann ein pKs-Wert von etwa -5 für Tricyanomethan stimmen? Bei Pentacyanocyclopentadien kommt ja immerhin noch die Aromatizität des Carbanions hinzu, zumal hier zwei Cyanogruppen mehr an der Mesomeriestabilisierung beteiligt sind. --79.243.235.104 23:46, 16. Dez. 2012 (CET)

Trinitromethan sollte noch saurer sein als Tricyanomethan. Vielleicht war es das mit dem pKs von -5... Wenn nämlich schon Tricyanomethan einen pKs von -5 hat, müsste Trinitromethan entsprechend einen um die -20 haben^^ --130.83.200.18 16:55, 22. Feb. 2013 (CET)

Funktionelle Gruppe und Mesomerie

Die Cyanogruppe(n) haben in diesem Fall gar keine Funktion - außer, dass sie das aromatische Anion räumlich abschirmen. Einzig das einzelne H-Atom im Molekül ist funktional. Es ist stark azide und wird extrem leicht als H⁺ abgespalten - das zurückbleibende Elektron wird dann im aromatischen System stabilisiert. Nach der Hückel-Regel ist das entstehende aromatische System mit 6 Elektronen extrem stabil. Die mittlere der dargestellten Mesomerieformen ist nicht energiegleich mit den beiden armomatischen Formeln und daher sehr unwahrscheinlich. tö --Pentaclebreaker (Diskussion) 10:44, 18. Feb. 2020 (CET)