Diskussion:Hückel-Regel

Was setze ich für "n" ein? (nicht signierter Beitrag von 95.91.85.84 (Diskussion) 21:58, 26. Apr. 2011 (CEST))

leider zu kurz, wenn man sieht was google unter http://www.google.de/search?q=H%C3%BCckelregel&ie=UTF-8&hl=de&meta= liefert Pm 09:16, 2. Aug 2004 (CEST)

Es währe schön, wenn auch das n in der Formel erklärt würde, dann würde es etwas deutlicher!

Wieso hat das Cyclopentadienylanion 6π-Elektronen? Aus den 2 Doppelbindungen stammen 4 Elektronen und wenn man das eine Elektron, das die negative Ladung ausmacht, noch dazuzählt, kommt man auf 5π-Elektronen? Der voranstehene, nicht signierte Beitrag stammt von Benutzer:84.164.118.90. --Dschanz ^→ Bla  11:47, 18. Jul. 2007 (CEST)

Es ist eben nicht ein Elektron, welches die negative Ladung ausmacht, sondern ein Elektronenpaar (sonst wäre es ja ein Radikal). Nimm doch einfach das Cyclopentadien, entferne eines der Protonen (H⁺, nicht H) an der CH₂-Gruppe, dann bleibt automatisch das C-H-Bindungselektronenpaar übrig. Fazit: das Cyclopentadienylanion hat somit 6 π-Elektronen, ist planar, cyclisch durchkonjugiert und damit auch aromatisch. --Dschanz ^→ Bla  11:47, 18. Jul. 2007 (CEST)

PS: signiere bitte deine Beiträge in Diskussionen mit --~~~~ (siehe auch: Wikipedia:Signatur) --Dschanz ^→ Bla  11:47, 18. Jul. 2007 (CEST)

Cyclopropenylkation

Hallo, es hat sich ein kleiner Nomenklaturfehler eingeschlichen. Die Unterschrift unter der Strukturformel vom Trichlorcyclopropenylkation müsste auch so lauten; Trichlorcyclopropenylanion ist unrichtig.

Done :) --Trivilian 11:43, 16. Aug. 2007 (CEST)

Hückel-Regel nur für monozyklische Systeme?

Im Artikel wurde eingeschränkt, dass nur in Monozyklen die Regel anwendbar ist. Was ist mit kondensierten Rinngsystemen? In der achten Auflage des Mortimer wird zumindest behauptet, die Regel gilt auch dort. Die Stabilität wird auf Seite 535 an den Beispielen Naphthalin und Anthracen gezeigt. --Trivilian 11:25, 16. Aug. 2007 (CEST)

Die Hückelregel gilt strenggenommen nur für monocyclische Systeme. Bei Polycyclen ist sie in manchen Fällen zutreffend. Je mehr Ringe jedoch hinzukommen, um so "verschwommener" wird die Grenze zwischen Aromaten und Antiaromaten. Selbst Naphthalin und Anthracen verhalten sich nicht mehr so "aromatisch" (also bzgl. ihrer Reaktivität bzw. Stabilität) wie Benzol. Das setzt sich mit zunehmender Zahl kondensierter Ringe fort, bis schließlich (z.B. bei Benzpyren) ein gewisses aromatisches Verhalten – z.B. bei Friedel-Crafts-Reaktionen – wie auch anti- oder nicht-aromatisches Verhalten sich die Waage halten. Wenn du den Mortimer meinst: das ist ein einführendes Lehrbuch für OC-Anfänger; möglicherweise nimmt man es da nicht so genau, um die Studenten nicht überfordern. In weiterführenden Lehrbüchern (Streitwieser/Heathcock oder Carey/Sundberg) werden viele Aspekte der OC schon detaillierter gesehen. --Dschanz ^→ Bla  13:49, 16. Aug. 2007 (CEST)

Genau den Mortimer meinte ich :) Ich hatte die Quellenangabe in die Zeile unten geschrieben. Schade, dass das nicht hier zu lesen ist. Auf jeden Fall vielen Dank für Deine Auskunft! --Trivilian 14:34, 16. Aug. 2007 (CEST)

Das sollte auch nicht abwertend gemeint sein. Viele Schul- und Grundstudiumsbücher vereinfachen die Sachverhalte zu einem gewissen Maß, um Schüler und Studierende nicht mit Regeln, bei denen die Ausnahmen zahlreicher sind als die "Normalfälle", zu vergraulen. Die Feinheiten lernt man dann im Laufe des weiteren Studiums. Das ist ähnlich wie bei den Atommodellen. Da überrumpelt man die Schüler auch nicht als erstes mit Quantenmechanik, Molekülorbitalen und Aufenthaltswahrscheinlichkeitsdichten von Elektronen. Die vereinfachte Variante vom guten, alten Bohr tuts für den Anfang auch ;-) --Dschanz ^→ Bla  16:31, 16. Aug. 2007 (CEST)

Hallo,

es hat sich im 2. Absatz ein Fehler eingeschlichen. Die Anzahl der Pi-Elektronen ist sowohl beim Hückel-Aromaten (4*n+2) als auch beim Antiaromaten (4*n) gerade.

Schon. Aber im Artikel ist auch von π-Elektronenpaaren die Rede, und eine auch ungerade Anzahl an Elektronenpaaren hat eine gerade Anzahl an Elektronen.
Wo ich grad' dabei bin: Diese Formulierung halte ich für unglücklich:

Folgende PAKs verhalten sich gemäß der Hückelregel: Naphthalen (10 e-), Anthracen (14 e-), Phenanthren (14 e-).
Folgende PAKs verhalten sich entgegen der Hückelregel: Pyren (16 e-), Benzpyren (20 e-), Biphenyl (12 e-), Fluoranthen (16 e-).

10 und 14 gehorchen der Regel 4n+2, jedoch gehören 12, 16 und 20 nach 4n und sind Anti-Hückelaromaten. Im Text klingt das so, als gehörten Pyren und Co auch zu den Hückelaromaten.--84.152.121.231 15:17, 22. Nov. 2007 (CET)

Und wie lautet sie nun?

Den anwesenden Experten wird das sicher klar sein, aber wie lautet denn die Hückel-Regel nun? Sind die Absätze 2 und 3 (oder nur 2) im Artikeltext die Ausformulierung der Hückelregel, oder sind das nur einleitende Feststellungen? Das ist mir nicht klar. Sorry für die laienhafte Frage, aber hier hat der Artikel echt noch Nacharbeitsbedarf. --Kreuzschnabel 15:30, 20. Feb. 2016 (CET)