Diphenylmethylester

Stoffgruppe

Diphenylmethylester, auch Benzhydrylester, zählen in der Peptidsynthese zu den Carboxyschutzgruppen. Zur Darstellung der Aminosäureester dienen dabei die in der organischen Chemie bekannten Methoden, ausgehend von freien Aminosäuren oder N-geschützten Aminosäure-Derivaten.^[1]

Diphenylmethylester der natürlichen Aminosäure L-Alanin – Schutzgruppe blau markiert.

Abspaltung der Schutzgruppe Bearbeiten

Die Abspaltung der Schutzgruppe unter Rückbildung der Carboxygruppe kann erfolgen durch

Hydrogenolyse (H₂/Pd)
Trifluoressigsäure, CF₃COOH
Salzsäure/Essigsäure
Bortrifluoridetherat/Essigsäure

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine, Verlag Chemie, Weinheim, S. 134–138, 1982, ISBN 3-527-25892-2.

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