Die Barton-Reaktion zählt zu den Namensreaktionen in der organischen Chemie und ist nach Derek Harold Richard Barton benannt, der sie 1960 erstmals publizierte. Unter der Reaktion versteht man die Photolyse von Salpetrigsäureestern zu δ-Nitrosoalkoholen.[1][2]
Überblick
BearbeitenAus einem Salpetrigsäureester wird unter Photolyse ein δ-Nitrosoalkohol synthetisiert.
Mechanismus
BearbeitenDurch die Einwirkung von ultraviolettem Licht zerfällt der Salpetrigsäureester und spaltet Stickstoffmonoxid ab, ein Radikal. Das übrig bleibende Alkoxylradikal abstrahiert über einen sechsgliedrigen Übergangszustand ein δ-Wasserstoffatom und bildet dadurch ein Kohlenstoffradikal. Dieses reagiert wieder mit Stickstoffmonoxid zum δ-Nitrosoalkohol.
Siehe auch
Bearbeiten- Barton-Desoxygenierung zur formalen Substitution einer funktionelle Hydroxygruppe durch ein Wasserstoffatom.
Literatur
Bearbeiten- László Kürti, Barbara Czakó: Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis; Elsevier Academic Press, Burlington-San Diego-London 2005, 1. Edition; ISBN 0-12-369483-3.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ D. H. R. Barton, J. M. Beaton, L. E. Geller, M. M. Pechet, J. Am. Chem. Soc., Volume 82, Issue 10, S. 2640–2641, 1960, doi:10.1021/ja01495a061.
- ↑ D. H. R. Barton, Pure Appl. Chem., Volume 58, Issue 5, S. 675–684, 1968. PDF
[[Kategorie:Namensreaktion]]