Die Aldolkondensation ist eine Kondensationsreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie. Bei der Reaktion bilden Aldehyde und Ketone unter Wasserabspaltung α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen, genauer α,β-ungesättigte Aldehyde oder Ketone.
Übersichtsreaktion
BearbeitenDie Aldolkondensation kann sowohl säure- wie auch basekatalysiert ablaufen. Die Aldolkondensation wird hier beispielhaft an der Reaktion von zwei Acetaldehyden erklärt.
Die grün markierte Doppelbindung zeigt die neu geknüpfte Doppelbindung, die bei der Aldolkondensation entsteht.
Bei der Reaktion entsteht eine α,β-ungesättigten Carbonylverbindung.
Mechanismus
BearbeitenDie base- und säurekatalysierten Mechanismen der Aldolkondensation werden an der Beispielreaktion von zwei Acetaldehyden erklärt.
Basenkatalysierte Aldolkondensation
BearbeitenIm Folgenden wird der Mechanismus der basenkatalysierten Aldolkondensation anhand des obigen Beispiels vorgestellt:
Kondensationsmechanismus basenkatalysiert
Bei der Aldolkondensation wird zunächst wie auch bei der Aldoladdition aus Acetaldehyd (1) über einige Zwischenstufen das 3-Hydroxybutanal (2), also ein Aldol, gebildet. Es folgt die Deprotonierung eines aciden Wasserstoffatoms durch eine Base. Dabei bildet sich eine C=C-Doppelbindung aus und ein Hydroxid-Ion geht als Fluchtgruppe ab. Es entsteht das trans-2-Butenal (3).[1]
Säurekatalysierte Aldolkondensation
BearbeitenIm Folgenden wird der Mechanismus der säurekatalysierten Aldolkondensation ebenfalls am obigen Beispiels vorgestellt:
Kondensationsmechanismus säurenkatalysiert
Auch hier wird zunächst aus Acetaldehyd (1) über Zwischenstufen das Aldol 2 gebildet. Im sauren Milieu tautomerisiert dieses zum cis-But-1-en-1,3-diol (4). Dieses wird protoniert 5 und durch Umlagerung von Elektronen wird Wasser abgespalten. Abschließend wird aus dem Molekül 6 ein Proton abgespalten und des entsteht auch auf diesem Wege der Crotonaldehyd (7).[1]
Siehe auch
BearbeitenLiteratur
Bearbeiten- K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore: Organische Chemie. 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-31380-8.
- J. Buddrus, B. Schmidt: Grundlagen der organischen Chemie. 4. überarbeitete und aktualisierte Auflage, Walter de Gruyter, Berlin/New York 2011, ISBN 978-3-11-024894-4.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b J. Buddrus, B. Schmidt: Grundlagen der organischen Chemie. 4. überarbeitete und aktualisierte Auflage, Walter de Gruyter, Berlin/New York 2011, ISBN 978-3-11-024894-4, S. 616 ff.