Benutzer:Kirsten1999/Clay-Kinnear-Perren-Reaktion

Clay-Kinnear-Perren-Reaktion

Die Clay-Kinnear-Perren-Reaktion ist in der Chemie eine Synthese-Methode zur Herstellung von von Alkylphosphondichloriden und wurde erstmals von John. P. Clay im Jahre 1951 beschrieben und anschließend von A. M. Kinnear und E. A. Perren 1952 erweitert.^[1]^[2]^[3]^[4]

Übersichtsreaktion

Bei der Kondensationsreaktion werden Alkylchlorid, Phosphortrichlorid und Aluminiumchlorid zu Alkylphosphondichloriden umgesetzt.^[1]

${\ce {RCl + PCl3 +AlCl3 -> RP(O)Cl2}}$

Mechanismus^[1]

Die Reaktion wird durch Aluminiumchlorid katalysiert und verläuft über die Bildung des Alkyltrichlorphosphoniumsalz.

${\ce {RCl + PCl3 + AlCl3 -> [RPCl3]+[AlCl4]-}}$

Eine anschließende Hydrolyse desselben Zwischenprodukts ergibt das Produkt Alkylphosphonyldichlorid.

${\ce {[RPCl3]+[AlCl4]- + H2O -> RP(O)Cl2 + AlCl3 + 2HCl}}$

Anwendung

Diese Reaktion bietet eine Methode zur Herstellung von Alkylphosphondichloriden. Außerdem können durch die Reaktion Silylphosphonate erzeugt werden.^[1]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d Wang, Zerong: Comprehensive organic name reactions and reagents. 3 Volume Set. Wiley, New Jersey 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, S. 669–672, doi:10.1002/9780470638859 (worldcat.org [abgerufen am 12. Mai 2021]).
↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley, 2000, ISBN 978-3-527-30385-4, doi:10.1002/14356007 (wiley.com [abgerufen am 12. Mai 2021]).
↑ Rachel Waschbüsch, John Carran, Angela Marinetti, Philippe Savignac: The Synthesis of Dialkyl α-Halogenated Methylphosphonates. In: Synthesis. Nr. 07, 1997, ISSN 0039-7881, S. 727–743, doi:10.1055/s-1997-1417 (thieme-connect.de [abgerufen am 12. Mai 2021]).
↑ John P. Clay: A NEW METHOD FOR THE PREPARATION OF ALKANE PHOSPHONYL DICHLORIDES. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 16, Nr. 6, 1951, ISSN 0022-3263, S. 892–894, doi:10.1021/jo01146a010 (acs.org [abgerufen am 12. Mai 2021]).

Kategorie:Namensreaktion

[:0-1] Wang, Zerong: Comprehensive organic name reactions and reagents. 3 Volume Set. Wiley, New Jersey 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, S. 669–672, doi:10.1002/9780470638859 (worldcat.org [abgerufen am 12. Mai 2021]).

[2] Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley, 2000, ISBN 978-3-527-30385-4, doi:10.1002/14356007 (wiley.com [abgerufen am 12. Mai 2021]).

[3] Rachel Waschbüsch, John Carran, Angela Marinetti, Philippe Savignac: The Synthesis of Dialkyl α-Halogenated Methylphosphonates. In: Synthesis. Nr. 07, 1997, ISSN 0039-7881, S. 727–743, doi:10.1055/s-1997-1417 (thieme-connect.de [abgerufen am 12. Mai 2021]).

[4] John P. Clay: A NEW METHOD FOR THE PREPARATION OF ALKANE PHOSPHONYL DICHLORIDES. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 16, Nr. 6, 1951, ISSN 0022-3263, S. 892–894, doi:10.1021/jo01146a010 (acs.org [abgerufen am 12. Mai 2021]).

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