Die Weiss-Reaktion ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie. Sie besteht aus einer Reaktionskette von zwei Aldolreaktionen gefolgt von zwei Michael-Reaktionen. Aus einer 1,2 Dicarbonylverbindung und zwei 3-Oxoglutarsäurediestern ensteht hierbei in schwach saurer oder basischer Pufferlösung ein cis-Bicyclo-(3.3.0)-octandion.[1]
Reaktionsmechanismus
BearbeitenZuerst erfolgt eine intermolekulare Aldoladdition eines 3-Oxoglutarsäureesters an die 1,2 Dicarbonylverbindung. Die daran anschließende intramolekulare Aldoladdition hat ein ringförmiges Intermediat zur Folge.
Nachdem ein Wassermolekül abgespalten wurde, kann das zweite Äquivalent des 3-Oxoglutarsäureesters durch eine intermolekulare Michael-Addition mit dem Zwischenprodukt verknüpft werden. Nach einer weiteren Dehydratisierung erfolgt eine intramolekulare Michael-Addition, durch die das cis-Bicyclo-(3.3.0)-octandion entsteht.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ T. Laue, A. Plagens: Namens- und Schlagwortreaktionen der Organischen Chemie. Teubner Verlag, 2006, ISBN 3-8351-0091-2, S. 339–341.
Literatur
Bearbeiten- Jie Jack Li, Name Reactions for Carbocyclic Ring Formations, Wiley New Jersey 2010 , ISBN 978-0470085066