Benutzer:Dapperti/Spielwiese/Vorlage:Stereochemie und Boxformel von Flurochloridon

Stereochemie

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Allgemein betrachtet bilden chemische Verbindungen mit mehreren Stereozentren bis zu 2n Stereoisomere. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren.[1] Demnach gibt es bei Flurochloridon vier Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind.[2] Es handelt sich hierbei um ein Gemisch von (3S,4S)-, (3R,4R)-, (3S,4R)- und der (3R,4S)-Form:

Vier Stereoisomere (zwei Diastereomerenpaare)
   

trans-Diastereomer = 1:1 Gemisch (Racemat)
CAS-Nummer: 61213-60-3
   

cis-Diastereomer = 1:1 Gemisch (Racemat)
CAS-Nummer: 61213-59-8

Im handelsüblichen Flurochloridon liegt der Massenanteil des trans-Diastereomers bei 72% bis 74%. Der Massenanteil des cis-Diastereomers beträgt zwischen 22% und 24%.[3]

  1. Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.
  2. Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1−74, DOI:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 24.
  3. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fructose in der EU-Pestiziddatenbank