Aminobenzolsulfonsäuren

Stoffgruppe
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Die Aminobenzolsulfonsäuren bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzolsulfonsäure als auch vom Anilin ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Sulfonsäure- (–SO3H) und Aminogruppe (–NH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H7NO3S. Sie sind Ausgangsstoffe zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Azofarbstoffen.

Vertreter

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Zur Stoffgruppe der Aminobenzolsulfonsäuren gehören:

Aminobenzolsulfonsäuren
Name 2-Aminobenzolsulfonsäure 3-Aminobenzolsulfonsäure 4-Aminobenzolsulfonsäure
Andere Namen o-Aminobenzolsulfonsäure
Orthanilsäure
m-Aminobenzolsulfonsäure
Metanilsäure
p-Aminobenzolsulfonsäure
Sulfanilsäure
Strukturformel      
CAS-Nummer 88-21-1 121-47-1 121-57-3
ECHA-InfoCard 100.001.646 100.004.067 100.004.075
PubChem 6926 8474 8479
Summenformel C6H7NO3S
Molare Masse 173,19 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung weißes kristallines Pulver
Schmelzpunkt 315 °C[1] 288 °C (Zers.)[2] 288 °C (Zers.)[3]
Löslichkeit
in Wasser
31 g·l−1 (23 °C)[1] 10 g·l−1 (20 °C)[3]
GHS-
Kennzeichnung
 
Gefahr[1]
 
Achtung[2]
 
Achtung[3]
H- und P-Sätze
314​‐​317 302+312+332 315​‐​317​‐​319
305+351+338​‐​310​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353 280​‐​301+312+330​‐​302+352+312​‐​304+340+312 261​‐​264​‐​272​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338
Tox-Daten 12300 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Eigenschaften

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Die relativ hohe Schmelztemperatur aller Isomere erklärt sich durch die Möglichkeit der Bildung von Zwitterionen (Protolyse des SO3H-Protons auf die NH2-Gruppe).

Einzelnachweise

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  1. a b c Eintrag zu 2-Aminobenzolsulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Eintrag zu 3-Aminobenzolsulfonsäure (Metanilsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c d Eintrag zu 4-Aminobenzolsulfonsäure (Sulfanilsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)