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Nitrobenzaldehyde

Stoffgruppe
(Weitergeleitet von 2-Nitrobenzaldehyd)
Nitrobenzaldehyde
Name 2-Nitrobenzaldehyd 3-Nitrobenzaldehyd 4-Nitrobenzaldehyd
Andere Namen o-Nitrobenzaldehyd m-Nitrobenzaldehyd p-Nitrobenzaldehyd
Strukturformel Struktur von 2-Nitrobenzaldehyd Struktur von 3-Nitrobenzaldehyd Struktur von 4-Nitrobenzaldehyd
CAS-Nummer 552-89-6 99-61-6 555-16-8
PubChem 11101 7449 541
Summenformel C7H5NO3
Molare Masse 151,12 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung leicht gelbes kristallines Pulver
Schmelzpunkt 41–43 °C[1] 55 °C[2] 103–106 °C[3]
Siedepunkt 156 °C (20 hPa)[1] 164 °C (31 hPa)[2] [3]
GHS-
Kennzeichnung
07 – Achtung
Achtung[1]
07 – Achtung
Achtung[2]
07 – Achtung
Achtung[3]
H- und P-Sätze 302​‐​315​‐​319​‐​335 302​‐​411 317​‐​319​‐​412
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​305+351+338 273 261​‐​280​‐​302+352
305+351+338

Die Nitrobenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Nitrogruppe (–NO2). Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H5NO3.

DarstellungBearbeiten

 
 
 

EigenschaftenBearbeiten

Die Nitrobenzaldehyde sind leicht gelbe kristalline Feststoffe, die zum Teil bittermandelartig riechen. Der 4-Nitrobenzaldehyd, der die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Im basischen Medium disproportionieren in einer Cannizzaro-Reaktion die Nitrobenzaldehyde zu Nitrobenzoesäuren und Nitrobenzylalkoholen.

VerwendungBearbeiten

  • Mit Aceton reagiert 2-Nitrobenzaldehyd zu Indigo.[7]
 

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c Eintrag zu 2-Nitrobenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. März 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Eintrag zu 3-Nitrobenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. März 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c Eintrag zu 4-Nitrobenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. März 2016 (JavaScript erforderlich).
  4. Versuchsvorschrift: Nitrierung von Benzaldehyd zu 3-Nitrobenzaldehyd (PDF) der Sammlung Integriertes Organisch-chemisches Praktikum der Universität Regensburg, abgerufen am 30. Oktober 2011.
  5. Uni Hamburg: 3-Nitrobenzaldehyd, Versuchsvorschrift (PDF; 24 kB).
  6. S. V. Lieberman and Ralph Connor: p-Nitrobenzaldehyde In: Organic Syntheses. 18, 1938, S. 61, doi:10.15227/orgsyn.018.0061; Coll. Vol. 2, 1943, S. 441 (PDF).
  7. Helmut Schmidt: „Indigo – 100 Jahre industrielle Synthese“, in: Chemie in unserer Zeit, 1997, 31 (3), S. 121–128; doi:10.1002/ciuz.19970310304.

Siehe auchBearbeiten