Trithiaheptan
2,4,6-Trithiaheptan ist ein natürlich vorkommendes organisches Sulfid.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Trithiaheptan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2,4,6-Trithiaheptan | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C4H10S3 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 154,3 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
41–44 °C (0,3 hPa)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Vorkommen Bearbeiten
Trithiaheptan wurde in gekochten Samen des Baumes Parkia speciosa nachgewiesen.[3]
Synthese Bearbeiten
Die Synthese von 2,4,6-Trithiaheptan ist möglich durch Kondensation von zwei Molekülen Chlormethylmethylsulfid und einem Molekül Natriumsulfid. Es kann auch ausgehend von 1,3,5-Trithian synthetisiert werden, indem dieses zuerst mit Dimethylsulfat und dann mit Kaliumiodid umgesetzt wird und das entstehende Sulfonium-Iodid mit Lithiumaluminiumhydrid reduziert wird.[4] Eine weitere Synthese verwendet als Edukte Natriummethanolat und Schwefelwasserstoff.[5]
Verwendung Bearbeiten
Trithiaheptan ist in der EU unter der FL-Nummer 12.240 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[6]
Trithiaheptan ist ein Chelatligand, der zur Synthese verschiedener Übergangsmetall-Komplexe genutzt wurde, beispielsweise Rhenium-Komplexe der Form [ReX(CO)3(trithiaheptan)] und Platin-Komplexe der Form [PtX(Me)3(trithiaheptan)], wobei X jeweils Chlorid, Bromid oder Iodid ist.[7][8] Ebenso wurden der Chrom-Komplex [Cr(CO)5(trithiaheptan)], sowie der analoge Wolfram-Komplex synthetisiert.[9]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8351-4 (books.google.com).
- ↑ a b Bis(methylthiomethyl) sulfide – CAS 6540-86-9. In: scbt.com. Abgerufen am 8. August 2023.
- ↑ Eric Frérot, Alain Velluz, Alain Bagnoud, Estelle Delort: Analysis of the volatile constituents of cooked petai beans ( Parkia speciosa ) using high-resolution GC/ToF-MS. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 23, Nr. 6, November 2008, S. 434–440, doi:10.1002/ffj.1902.
- ↑ J. Stuart Grossert, Donald L. Hooper, William M. Neaves: A novel synthesis of 2,4,6-trithiaheptane and its conversion into 2,6-bis(methylthio)thiane. Spectral properties of some thiaalkanes. In: Canadian Journal of Chemistry. Band 59, Nr. 2, 15. Januar 1981, S. 326–332, doi:10.1139/v81-051.
- ↑ Terence Patrick Ahern, Tracy L. Hennigar, Justin Anthony MacDonald, Heather Grace Morrison, Richard Francis Langler, Satyendra Satyanarayana, Michael J. Zaworotko: Synthesis and Chlorination of Chloromethyl Methylsulfonylmethyl Sulfide. In: Australian Journal of Chemistry. Band 50, Nr. 6, 1997, S. 683, doi:10.1071/C96143.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 15. Oktober 2023.
- ↑ Edward W. Abel, Mohamed Z.A. Chowdhury, Keith G. Orrell, Vladimir Šik: NMR studies of stereochemical non-rigidity in the complexes of tricarbonylrhenium halides with 2,4,6-trithiaheptane. In: Polyhedron. Band 3, Nr. 3, Januar 1984, S. 331–339, doi:10.1016/S0277-5387(00)88117-6.
- ↑ Edward W. Abel, Mohamed Z.A. Chowdhury, Keith G. Orrell, Vladimir Šik: NMR investigations of pyramidal atomic inversion and other intramolecular rearrangements in the halogenotrimethylplatinum complexes of 2,4,6-trithiaheptane. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 258, Nr. 1, November 1983, S. 109–122, doi:10.1016/0022-328X(83)89512-6.
- ↑ Edward W. Abel, Mohamed A.Z. Chowdhury, Keith G. Orrell, Vladimir Šik: Dynamic NMR studies of pentacarbonyl-chromium(0) and -tungsten(0) complexes of 2,4,6-trithiaheptane and 2,4,6,8-tetrathianonane. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 262, Nr. 3, Februar 1984, S. 293–303, doi:10.1016/S0022-328X(00)99157-5.