Tricholomasäure

chemische Verbindung

Tricholomasäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der nichtproteinogenen Aminosäuren.

Strukturformel
Strukturformel von Tricholomasäure
Allgemeines
Name Tricholomasäure
Andere Namen
  • (2S)-2-Amino-2-[(5S)-3-oxo-1,2-oxazolidin-5-yl]essigsäure (IUPAC)
  • α-Cycloglutamat
  • α-Amino-3-oxo-5-isoxazolidinessigsäure
Summenformel C5H8N2O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2644-49-7
PubChem 441456
ChemSpider 390188
Wikidata Q27108469
Eigenschaften
Molare Masse 160,13 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften Bearbeiten

Tricholomasäure kommt natürlich im Pilz Tricholoma muscarium vor.[2] Sie ist ein Analogon der L-Glutaminsäure. Tricholomasäure aktiviert Glutamat-Rezeptoren.[3] Auf der Zunge aktiviert die Tricholomasäure den Glutamatrezeptor und erzeugt einen Umami-Geschmack.[4][5]

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. T. Takemoto, T. Nakajima: [STUDIES ON THE CONSTITUENTS OF INDIGENOUS FUNGI. I. ISOLATION OF THE FLYCIDAL CONSTITUENT FROM TRICHOLOMA MUSCARIUM]. In: Yakugaku Zasshi. Band 84, Dezember 1964, S. 1183–1186, PMID 14266548. DOI:10.1248/yakushi1947.84.12_1183.
  3. Lucia Tamborini, Federica Mastronardi, Leonardo Lo Presti, Birgitte Nielsen, Carlo De Micheli, Paola Conti, Andrea Pinto: Synthesis of L-Tricholomic Acid Analogues and Pharmacological Characterization at Ionotropic Glutamate Receptors. In: Chemistry Select. 2, 2017, S. 10295, doi:10.1002/slct.201702154.
  4. H. N. Lioe, J. Selamat, M. Yasuda: Soy sauce and its umami taste: a link from the past to current situation. In: Journal of food science. Band 75, Nummer 3, April 2010, S. R71–R76, doi:10.1111/j.1750-3841.2010.01529.x, PMID 20492309.
  5. Waldemar Ternes, Alfred Täufel, Lieselotte Tunger, Martin Zobel: Lebensmittel-Lexikon. 4., umfassend überarbeitete Auflage. Behr, Hamburg 2005, ISBN 3-89947-165-2.