Tetrabutylammoniumchlorid

chemische Verbindung

Tetrabutylammoniumchlorid ist eine quartäre Ammoniumverbindung.

Strukturformel
Strukturformel von Tetrabutylammoniumchlorid
Allgemeines
Name Tetrabutylammoniumchlorid
Summenformel C16H36ClN
Kurzbeschreibung

weiße bis bräunliche Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1112-67-0
EG-Nummer 214-195-7
ECHA-InfoCard 100.012.905
PubChem 70681
ChemSpider 63847
Wikidata Q27123074
Eigenschaften
Molare Masse 277,9 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

83–86 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​337+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

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Tetrabutylammoniumbromid ist im Gegensatz zum Chlorid leicht herzustellen, indem Tributylamin mit 1-Brombutan umgesetzt wird. Das Bromid kann mittels eines Chlorid-Ionentauschersäule in das Chlorid überführt werden.[2]

Eigenschaften und Reaktionen

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Durch Salzmetathese von Tetrabutylammoniumchlorid mit Natriumborhydrid kann Tetrabutylammoniumborhydrid hergestellt werden.[3]

Mit verschiedenen Wasserstoffbrücken-Donoren wie Ethylenglycol, Glycerin und Triethylenglycol bildet Tetrabutylammoniumchlorid stark eutektische Lösungsmittel.[4] Mit Wasser bildet Tetrabutylammoniumchlorid bei Normaldruck und unter etwa 15 °C Clathrate aus.[5]

Verwendung

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Tetrabutylammoniumchlorid eignet sich als Phasentransferkatalysator.[6] Es katalysiert beispielsweise die Reaktion von Polyvinylchlorid mit Natriumazid in Dioxan, Tetrahydrofuran oder Cyclohexanon, wobei einige Chloratome gegen Azidgruppen substituiert werden.[7]

Clathrate auf der Basis von Tetrabutylammoniumchlorid werden als Kühlmittel für Klimatisierungszwecke getestet, da die Phasenübergangstemperatur mit etwa 288 K (15 °C) im geeigneten Bereich etwas unter Raumtemperatur liegt.[5] Auch als Speichermedium für gasförmigen Wasserstoff eignen sich solche Clathrate möglicherweise.[8]

Stark eutektische Lösungsmittel auf Basis von Tetrabutylammoniumchlorid werden beispielsweise für die Entschwefelung von Benzin[9] oder die Trennung von Ethan von Ethen untersucht.[10]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Eintrag zu Tetrabutylammoniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Mai 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. Raphel Bar, Yoel Sasson, Jochanan Blum: Preparation of phase transfer catalysts by column ion exchange. In: Reactive Polymers, Ion Exchangers, Sorbents. Band 1, Nr. 4, Oktober 1983, S. 315–317, doi:10.1016/0167-6989(83)90035-1.
  3. Douglas J. Raber, Wayne C. Guida: Tetrabutylammonium borohydride. Borohydride reductions in dichloromethane. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 41, Nr. 4, 20. Februar 1976, S. 690–696, doi:10.1021/jo00866a022.
  4. Farouq S. Mjalli, Jamil Naser, Baba Jibril, Vahid Alizadeh, Zaharaddeen Gano: Tetrabutylammonium Chloride Based Ionic Liquid Analogues and Their Physical Properties. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 59, Nr. 7, 10. Juli 2014, S. 2242–2251, doi:10.1021/je5002126.
  5. a b Kai Sato, Hiroki Tokutomi, Ryo Ohmura: Phase equilibrium of ionic semiclathrate hydrates formed with tetrabutylammonium bromide and tetrabutylammonium chloride. In: Fluid Phase Equilibria. Band 337, Januar 2013, S. 115–118, doi:10.1016/j.fluid.2012.09.016.
  6. Noritaka Ohtani, Tomoaki Ohta, Yasuhiro Hosoda, Tsuyoshi Yamashita: Phase Behavior and Phase-Transfer Catalysis of Tetrabutylammonium Salts. Interface-Mediated Catalysis. In: Langmuir. Band 20, Nr. 2, 1. Januar 2004, S. 409–415, doi:10.1021/la035462f.
  7. William P. Weber, George W. Gokel: Phase Transfer Catalysis in Organic Synthesis. In: Reactivity and Structure Concepts in Organic Chemistry (= Reactivity and Structure: Concepts in Organic Chemistry). Band 4. Springer Berlin Heidelberg, Berlin, Heidelberg 1977, ISBN 978-3-642-46359-4, S. 124, doi:10.1007/978-3-642-46357-0.
  8. Johnny Deschamps, Didier Dalmazzone: Hydrogen Storage in Semiclathrate Hydrates of Tetrabutyl Ammonium Chloride and Tetrabutyl Phosphonium Bromide. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 55, Nr. 9, 9. September 2010, S. 3395–3399, doi:10.1021/je100146b.
  9. Chenhua Shu, Tonghua Sun: Extractive desulfurisation of gasoline with tetrabutyl ammonium chloride-based deep eutectic solvents. In: Separation Science and Technology. Band 51, Nr. 8, 2016, S. 1336–1343, doi:10.1080/01496395.2016.1155602.
  10. Guangzhi Xu, Mingzhen Shi, Ping Zhang, Zhuoheng Tu, Xingbang Hu, Xiaomin Zhang, Youting Wu: Tuning the composition of deep eutectic solvents consisting of tetrabutylammonium chloride and n-decanoic acid for adjustable separation of ethylene and ethane. In: Separation and Purification Technology. Band 298, 2022, S. 121680, doi:10.1016/j.seppur.2022.121680.