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Rick L. Danheiser

US-amerikanischer organischer Chemiker und Hochschullehrer

Rick Lane Danheiser (* 12. Oktober 1951 in New York City) ist ein US-amerikanischer organischer Chemiker und hat am Massachusetts Institute of Technology (MIT) die Arthur-C.-Cope-Professur für Chemie inne. Sein Arbeitsgebiet sind neue Methoden zur Synthese komplexer organischer Verbindungen. Mehrere von ihm entwickelte Reaktionen, beispielsweise die Danheiser-Anellierung und die Danheiser-Benzanellierung, tragen seinen Namen.

Rick Lane Danheiser (2012)

Leben und Werk Bearbeiten

Danheiser besuchte das New Yorker Columbia College. Dort entwickelte er schon als Student gemeinsam mit Gilbert Stork eine Methode zur regiospezifischen Alkylierung an Enolethern aus 1,3-Diketonen (Stork-Danheiser-Alkylierung)[1] und setzte sie in einer Totalsynthese des Spiro-Sesquiterpens β-Vetivon ein.[2] Danheiser wurde 1978 an der Harvard University bei Elias J. Corey über die Totalsynthese des Diterpen-Pflanzenhormons Gibberellinsäure promoviert.[3][4]

Arbeitsgebiete Bearbeiten

Danheisers Forschung zur Synthese komplexer Moleküle und von Naturstoffen führte zu neuen Synthesemethoden: hoch stereoselektive [4+1]-Cyclopenten-Anellierungen durch Vinylcyclopropan-Umlagerungen,[5] die Anwendung ungesättigter Organosilane in einer [3+2]-Anellierungsstrategie zur Synthese fünfgliedriger Ringsysteme (Danheiser-Anellierung);[6][7][8][9] Benzanellierung durch pericyclische Reaktionen von Vinylketenen (Danheiser-Benzoannelierung);[10][11] Methoden zur Synthese aromatischer und dihydroaromatischer Verbindungen auf der Basis von Cycloadditionen hochungesättigter konjugierter Moleküle wie konjugierter 1,3-Enine[12] sowie formale [2+2+2]-Cycloadditionen auf der Basis von Reaktionskaskaden aus propargylischer En-Reaktion/Diels-Alder-Reaktion.[13]

Zu den Naturprodukten, die in seinem Labor am MIT synthetisiert wurden, gehören die neurotoxischen Alkaloide Anatoxin A[14] und Chinolizidin-Alkaloid-217A,[15] das Immunsuppressivum Mycophenolsäure[16], das Antitumormittel Ascochlorin[17] und eine Reihe von Diterpenchinonen der traditionellen chinesischen Medizin.

Danheiser hat besonderes Interesse an der Reproduzierbarkeit wissenschaftlicher Forschungsergebnisse.[18] Er ist seit 2004 Chefredakteur der Fachzeitschrift Organic Syntheses. Alle hier publizierten Daten und Experimente müssen im Labor eines Redaktionsmitglieds experimentell bestätigt sein.[19] Danheiser engagiert sich langjährig für die Laborsicherheit, war am MIT Vorsitzender mehrerer Komitees zur Arbeitssicherheit und Chemikaliensicherheit und wurde dafür ausgezeichnet.[20] Danheiser war auch Mitglied des National Research Council Committee on Prudent Practices for the Handling, Storage and Disposal of Chemicals in Laboratories und leitete das Subcommittee on Assessing Chemical Hazards.[21]

Auszeichnungen Bearbeiten

Weblinks Bearbeiten

Commons: Rick L. Danheiser – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ Gilbert Stork, Rick L. Danheiser: Regiospecific alkylation of cyclic beta-diketone enol ethers. General synthesis of 4-alkylcyclohexenones. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 38, Nr. 9, Mai 1973, ISSN 0022-3263, S. 1775–1776, doi:10.1021/jo00949a048 (acs.org [abgerufen am 19. April 2021]).
  2. ↑ Gilbert. Stork, Rick L. Danheiser, Bruce Ganem: Spiroannelation of enol ethers of cyclic 1,3-diketones. Simple stereospecific synthesis of .beta.-vetivone. In: Journal of the American Chemical Society. Band 95, Nr. 10, Mai 1973, ISSN 0002-7863, S. 3414–3415, doi:10.1021/ja00791a074 (acs.org [abgerufen am 19. April 2021]).
  3. ↑ E. J. Corey, Rick L. Danheiser, Srinivasan Chandrasekaran, Patrice Siret, Gary E. Keck: Stereospecific total synthesis of gibberellic acid. A key tricyclic intermediate. In: Journal of the American Chemical Society. Band 100, Nr. 25, Dezember 1978, ISSN 0002-7863, S. 8031–8034, doi:10.1021/ja00493a055.
  4. ↑ E. J. Corey, Rick L. Danheiser, Srinivasan Chandrasekaran, Gary E. Keck, B. Gopalan: Stereospecific total synthesis of gibberellic acid. In: Journal of the American Chemical Society. Band 100, Nr. 25, 1. Dezember 1978, ISSN 0002-7863, S. 8034–8036, doi:10.1021/ja00493a056.
  5. ↑ Rick L. Danheiser, Joanne J. Bronson, Kazuo Okano: Carbanion-accelerated vinylcyclopropane rearrangement. Application in a general, stereocontrolled annulation approach to cyclopentene derivatives. In: Journal of the American Chemical Society. Band 107, Nr. 15, 1. Juli 1985, ISSN 0002-7863, S. 4579–4581, doi:10.1021/ja00301a051.
  6. ↑ Rick L. Danheiser, David J. Carini, Ajoy Basak: (Trimethylsilyl)cyclopentene annulation: a regiocontrolled approach to the synthesis of five-membered rings. In: Journal of the American Chemical Society. Band 103, Nr. 6, 1. März 1981, ISSN 0002-7863, S. 1604–1606, doi:10.1021/ja00396a071.
  7. ↑ Barbara Czakó: Strategic applications of named reactions in organic synthesis : background and detailed mechanisms. Elsevier Academic Press, Amsterdam 2005, ISBN 978-0-12-429785-2, S. 124–125.
  8. ↑ J. J. Li: Name Reactions. Springer-Verlag, 2002, ISBN 3-540-43024-5, S. 90.
  9. ↑ A. Hassner, I. Namboothiri: Name Reactions. Elsevier Academic Press, 2012, ISBN 978-0-08-096630-4, S. 112.
  10. ↑ Rick L. Danheiser, Stephen K. Gee: A regiocontrolled annulation approach to highly substituted aromatic compounds. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 49, Nr. 9, 1. Mai 1984, ISSN 0022-3263, S. 1672–1674, doi:10.1021/jo00183a043.
  11. ↑ L. Kurti, B. Czako: Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis. Elsevier Academic Press, 2005, ISBN 0-12-429785-4, S. 122–124.
  12. ↑ Rick L. Danheiser, Alexandra E. Gould, Roberto Fernandez de la Pradilla, Anna L. Helgason: Intramolecular [4+2] Cycloaddition Reactions of Conjugated Enynes. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 59, Nr. 19, 1. September 1994, ISSN 0022-3263, S. 5514–5515, doi:10.1021/jo00098a002.
  13. ↑ T. Sakai, R. L. Danheiser: Cyano Diels-Alder and Cyano Ene Reactions. Applications in a Formal [2 + 2 +2] Cycloaddition Strategy for the Synthesis of Pyridines. In: J. Am. Chem. Soc. 132. Jahrgang, Nr. 38, 2010, S. 13203–13205, doi:10.1021/ja106901u, PMID 20815385, PMC 2944912 (freier Volltext).
  14. ↑ Rick L. Danheiser, John M. Morin, Edward J. Salaski: Efficient total synthesis of (.+-.)-anatoxin a. In: Journal of the American Chemical Society. Band 107, Nr. 26, 1. Dezember 1985, ISSN 0002-7863, S. 8066–8073, doi:10.1021/ja00312a045.
  15. ↑ K. M. Maloney, R. L. Danheiser: Total Synthesis Quinolizidine Alkaloid (-)-217A. Application of Iminoacetonitrile Cycloadditions in Organic Synthesis. In: Org. Lett. 7. Jahrgang, Nr. 14, 2005, S. 3115–3118, doi:10.1021/ol051185n, PMID 15987219, PMC 3203637 (freier Volltext).
  16. ↑ Rick L. Danheiser, Stephen K. Gee, Joseph J. Perez: Total synthesis of mycophenolic acid. In: Journal of the American Chemical Society. Band 108, Nr. 4, 1. Februar 1986, ISSN 0002-7863, S. 806–810, doi:10.1021/ja00264a038.
  17. ↑ G. B. Dudley, K. S. Takaki, D. D. Cha, R. L. Danheiser: Total Synthesis of (-)-Ascochlorin via a Cyclobutenone-Based Benzannulation Strategy. In: Org. Lett. 2. Jahrgang, Nr. 21, 2000, S. 3407–10, doi:10.1021/ol006561c, PMID 11029223 (figshare.com).
  18. ↑ Robert G. Bergman, Rick L. Danheiser: Reproducibility in Chemical Research. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 55, Nr. 41, 2016, ISSN 1521-3773, S. 12548–12549, doi:10.1002/anie.201606591 (wiley.com [abgerufen am 21. April 2021]).
  19. ↑ Organic Syntheses: The "Gold Standard" in Experimental Synthetic Organic Chemistry. In: Organic Syntheses. Band 88, 2011, ISSN 0078-6209, S. 1, doi:10.15227/orgsyn.088.0001.
  20. ↑ Ralph Stuart: SafetyStratus College and University Health and Safety Award. In: ACS Division of Chemical Health and Safety. 29. Mai 2019, abgerufen am 21. April 2021 (amerikanisches Englisch).
  21. ↑ National Research Council: Prudent Practices in the Laboratory: Handling and Disposal of Chemicals. 30. November 1, doi:10.17226/4911 (nap.edu [abgerufen am 21. April 2021]).
  22. ↑ Arthur C. Cope Scholar Awards. American Chemical Society, abgerufen am 21. April 2021 (englisch).
Personendaten
NAME Danheiser, Rick L.
ALTERNATIVNAMEN Danheiser, Rick Lane
KURZBESCHREIBUNG US-amerikanischer organischer Chemiker und Hochschullehrer
GEBURTSDATUM 12. Oktober 1951
GEBURTSORT New York City
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