Pyromellitsäuredianhydrid
Pyromellitsäuredianhydrid ist das Anhydrid der Pyromellitsäure (1,2,4,5-Benzoltetracarbonsäure). PMDA ist hygroskopisch und bildet mit Wasser Pyromellitsäure. Pyromellitsäuredianhydrid ist ein guter Elektronenakzeptor und bildet mit elektronenreichen Aromaten Charge-Transfer-Komplexe.[4]
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Pyromellitsäuredianhydrid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H2O6 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße bis beigefarbene Nadeln[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 218,13 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,68 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
397–400 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
zersetzt sich in Wasser[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Vorkommen Bearbeiten
Die Substanz entsteht bei starkem Erhitzen von Mellitsäure[4], wird aber technisch durch Oxidation von Durol (1,2,4,5-Tetramethylbenzol) gewonnen.[5]
Eigenschaften Bearbeiten
Pyromellitsäuredianhydrid ist ein brennbarer, hygroskopischer, weißer bis beiger Feststoff, welcher sich in Wasser zersetzt. Er geht schon mit Luftfeuchtigkeit in Pyromellitsäure über, die selbst in Wasser kaum löslich ist.[1]
Verwendung Bearbeiten
PMDA wird bei der Herstellung von temperaturbeständigen Kunstharzen verwendet, beispielsweise für Polyimide[5], die unter anderem als Bindemittel für Elektroisolierlacke dienen.
Sicherheitshinweise Bearbeiten
PMDA wirkt sensibilisierend (IgE-Antikörper nachweisbar) und vor allem in höheren Konzentrationen irritativ an den Atemwegen.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Pyromellitsäuredianhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Benzene-1,2:4,5-tetracarboxylic dianhydride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. 51(11)(79), 1986.
- ↑ a b Fieser und Fieser, Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie 1982, ISBN 3-527-25075-1.
- ↑ a b Eintrag zu Pyromellitsäuredianhydrid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.