Putrescin

organische Verbindung, biogenes Amin, Naturstoff, Abbauprodukt

Putrescin (von lat.: putrescere „verfaulen, eitern“) ist der Trivialname für Butan-1,4-diamin, ein Diamin des Butans.

Strukturformel
Struktur von 1,4-Diaminobutan
Allgemeines
Name Putrescin
Andere Namen
  • Butan-1,4-diamin
  • 1,4-Diaminobutan
  • Tetramethylendiamin
Summenformel C4H12N2
Kurzbeschreibung

farbloser kristalliner Feststoff mit aminartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-60-1
EG-Nummer 203-782-3
ECHA-InfoCard 100.003.440
PubChem 1045
ChemSpider 13837702
DrugBank DB01917
Wikidata Q410190
Eigenschaften
Molare Masse 88,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

0,88 g·cm−3[1][2]

Schmelzpunkt

25–27 °C[1]

Siedepunkt

158 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser (930 g·l−1 bei 20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228​‐​302+312​‐​331​‐​314
P: 260​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338+310[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen Bearbeiten

Putrescin ist ein bei Fleischfäulnis, aber auch im lebenden Organismus aus Ornithin durch Decarboxylierung entstehendes biogenes Amin.[4] Diese Zersetzung bewirkt das Enzym Ornithindecarboxylase. Putrescin ist in frischem Fleisch enthalten, und seine Menge nimmt mit der Dauer der Lagerung zu. In der Lebensmittelchemie gibt der Putrescin-Gehalt also einen Hinweis auf die Frische von Fleisch.

Als Fäulnisbase ist es Bestandteil der Ptomaine (sog. Leichengift) und trägt so auch zum Verwesungsgeruch bei.

Verwendung Bearbeiten

1,4-Diaminobutan stellt eine Ausgangskomponente für makromolekulare Stoffe sowie für die Herstellung von Arzneistoffen und Pflanzenschutzmitteln dar.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Tetramethylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 1,4-Diaminobutan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Januar 2020 (PDF).
  3. Datenblatt 1,4-Diaminobutan bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2020.
  4. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011), ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 65.