Purin
Purin (R) ist ein heterobicyclisches aromatisches Amin mit vier Stickstoffatomen. Purin ist der Grundkörper der Stoffgruppe der Purine.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Purin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C5H4N4 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Farblose Nadeln[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 120,11 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,22 g·cm−3 [2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
| |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Darstellung und Gewinnung Bearbeiten
Das unsubstituierte Purin kommt in der Natur nicht vor. Die erste Darstellung gelang Emil Fischer 1884 durch das Erhitzen von Harnsäure.[5] Die Herstellung erfolgt durch die Umsetzung von Aminoacetonitril mit Formamid[1] bzw. in abgewandelter Form aus Phthalimidoacetonitril und Trisformaminomethan.[5] Eine weitere Herstellung ist in einer auf Wilhelm Traube basierenden Synthese aus 4,5-Diaminopyrimidin und wasserfreier Ameisensäure möglich.[5][6]
Eigenschaften Bearbeiten
Physikalische Eigenschaften Bearbeiten
Purin bildet farblose Kristalle, die bei 217 °C schmelzen.[1] Es kristallisiert in einem rhombischen Kristallgitter.[7] Für die feste Verbindung wurde eine Verbrennungsenthalpie von −2708 kJ·mol−1 bestimmt.[2] Die entsprechende Bildungsenthalpie beträgt 169,4 kJ·mol−1.[2]
Chemische Eigenschaften Bearbeiten
Das Molekül kann als kondensiertes Ringsystem, zusammengesetzt aus den beiden Heterocyclen Pyrimidin (rot) und Imidazol (grün), aufgefasst werden. Deshalb lautet sein systematischer Name 7H-Imidazo[4,5-d]pyrimidin.
Purin-Grundgerüst (9H-Isomer)
Das 7H-Purin steht mit seinem Isomer, dem 9H-Purin, in einem tautomeren Gleichgewicht.
Tautomerie des Purins
Abgeleitete Verbindungen Bearbeiten
Purin-Alkaloide Bearbeiten
Vom Grundgerüst des Xanthins leiten sich auch einige Alkaloide ab, die Purinalkaloide:
| Name | Grundstruktur | R1 | R2 | R3 |
|---|---|---|---|---|
| Koffein | .svg) |
–CH3 | –CH3 | –CH3 |
| Theobromin | –H | –CH3 | –CH3 | |
| Theophyllin | –CH3 | –CH3 | –H |
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Purin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Dezember 2014.
- ↑ a b c D.R. Kirklin, E.S. Domalski: Enthalpy of combustion of purine, in: J. Chem. Thermodyn., 1984, 16, S. 633–642; doi:10.1016/0021-9614(84)90043-0.
- ↑ a b Datenblatt Purine, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Februar 2013 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 1H-Purine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ a b c Brockhaus ABC Chemie, F.A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1971, S. 1143.
- ↑ S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der Organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 560.
- ↑ D. G. Watson, R. M. Sweet, R. E. Marsh: The crystal and molecular structure of purine, in: Acta Cryst., 1965, 19, S. 573–580; doi:10.1107/S0365110X65003900.