Propiophenon
Propiophenon ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aromatischen Ketone.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Propiophenon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H10O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 134,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,01 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
218 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5269 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Propiophenon kann durch eine Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Propionylchlorid in Gegenwart der Lewis-Säure Aluminiumchlorid synthetisiert werden.[3]
Am Ende muss die Reaktionsmischung wässrig aufgearbeitet werden, um das komplexierte Aluminiumchlorid zu hydrolysieren und das Keton freizusetzen. Man erreicht Ausbeuten von etwa 84 %.[3]
Industriell wird häufig auch die katalytische Ketonisierung von Benzoesäure mit Propionsäure bei Temperaturen von 440–520 °C an Calciumacetat-Katalysatoren auf Aluminiumoxid durchgeführt.[4]
Verwendung Bearbeiten
Propiophenon findet hauptsächlich zur Herstellung von Medikamenten wie Dextropropoxyphen, Norephedrin und Phenmetrazin Verwendung.[4]
Siehe auch Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Propiophenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Juli 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-432.
- ↑ a b K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore, K.-M. Roy: Organische Chemie. Hrsg.: Holger Butenschön. 5. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2011, ISBN 978-3-527-32754-6, S. 771.
- ↑ a b Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer: Ketones. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, 15. Juni 2000, doi:10.1002/14356007.a15_077.