Propinyllithium

chemische Verbindung

Propinyllithium ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organolithiumverbindungen.

Strukturformel
Strukturformel von Propinyllithium
Allgemeines
Name Propinyllithium
Andere Namen
  • 1-Propinyllithium
  • Prop-1-in-1-yllithium
Summenformel C3H3Li
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4529-04-8
ECHA-InfoCard 100.022.604
PubChem 78287
Wikidata Q17190955
Eigenschaften
Molare Masse 46,00 g·mol−1
Löslichkeit
  • löslich in Ammoniak[1]
  • teilweise löslich in THF und Ether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Propinyllithium wird in situ unter Stickstoff durch Umsetzung von Propin (kondensiert in kaltem Tetrahydrofuran) mit n-Butyllithium in Tetrahydrofuran bei −78 °C oder Lithiumamid in Ether/Flüssigammoniak unter −50 °C oder durch Umsetzung von 1,2-Dibrompropan mit 3 Äquivalenten Lithiumdiisopropylamid (Doppelelimination von Bromwasserstoff und Deprotonierung) bei −60 °C bis 0 °C in Tetrahydrofuran hergestellt.[1][3]

Einige Synthesen starten direkt mit 1-Brompropen.[4][5]

 

Verwendung

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Propinyllithium wird bei organischen Synthesen als nukleophile Quelle der Propinyl-Einheit für viele Elektrophile verwendet.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d N. Greeves: Propynyllithium. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001. doi:10.1002/047084289X.rp277
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Gordon W. Gribble, H. Howard Joyner, Frank L. Switzer: Convenient Generation of 1-Propynyllithium. One-Pot Synthesis of Acetylenic Carbinols from 1,2-Dibromopropane and Aldehydes and Ketones. In: Synthetic Communications. 22, 1992, S. 2997, doi:10.1080/00397919208021126.
  4. Jean Suffert, Dominique Toussaint: GENERATION OF 1-PROPYNYLLITHIUM FROM (Z/E)-1-BROMO-1-PROPENE: 6-PHENYLHEX-2-YN-5-EN-4-OL. In: Organic Syntheses. 76, 1999, S. 214, doi:10.15227/orgsyn.076.0214.
  5. Jean Suffert, Dominique Toussaint: An Easy and Useful Preparation of Propynyllithium from (Z/E)-1-Bromopropene. In: The Journal of Organic Chemistry. 60, 1995, S. 3550, doi:10.1021/jo00116a051.