Pipemidsäure

Pipemidsäure ist eine synthetisch hergestellte chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridopyrimidine. Die Verbindung ist ein Gyrase-Hemmer und wird daher als Chemotherapeutikum bei Harnwegsinfektionen eingesetzt. Pipemidsäure ist strukturell ähnlich zu Chinolonen; im Vergleich zur Nalidixinsäure trägt sie – neben einem weiteren Stickstoffatom im sekundären Ring (Pyrimidin) – einen zusätzlichen Piperazin-Substituenten.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pipemidsäure
Andere Namen	Piperamidsäure Pipemidinsäure 8-Ethyl-5,8-dihydro-5-oxo-2-(piperazin-1-yl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-carbonsäure
Summenformel	C14H17N5O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 51940-44-4 (Säure) 72571-82-5 (Trihydrat) EG-Nummer 257-530-2 ECHA-InfoCard 100.052.283 PubChem 4831 ChemSpider 4665 DrugBank DB13823 Wikidata Q754986
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01MB04
Wirkstoffklasse	Antibiotikum, Chinolon
Wirkmechanismus	Gyrasehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	303,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	253–255 °C
Löslichkeit	wenig in Wasser (322 mg·l−1 bei 23 °C)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 317​‐​334 P: 261​‐​280​‐​284​‐​304+340​‐​342+311
Toxikologische Daten	529 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.) 16 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Geschichte

1974 erhielt Dainippon Pharmaceutics das Patent auf Pipemidsäure. In Europa ist das Antibiotikum unter dem Handelsnamen Deblaston (Madaus) verfügbar.

Eigenschaften und Nebenwirkungen

Pipemidsäure ist in Wasser nur minimal (322 mg·l⁻¹ bei 23 °C) löslich und wird daher in Form des besser löslichen Megluminsalzes oder des Trihydrats vorwiegend bei Harnwegsinfekten eingesetzt. Als Nebenwirkungen können Störungen des Magen-Darm-Traktes und allergische Reaktionen auftreten. Der Einsatz ist für Kinder sowie Schwangere kontraindiziert.