Pimarsäure
Pimarsäure, genauer D-Pimarsäure, ist eine Harzsäure, also Bestandteil des Baumharzes. Pimarsäure gehört neben den anderen Vertretern der Stoffgruppe der Pimarsäuren zu den tricyclischen Diterpen-Carbonsäuren, besteht also aus vier Isopreneinheiten.
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Pimarsäure | ||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||
| Summenformel | C20H30O2 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 302,46 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
144–146 °C[2] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Gewinnung Bearbeiten
Erhitzt man Kiefernharze in geschlossenen Kesseln auf über 100 °C, so destillieren Wasser und Terpentinöl über, während die im Kessel zurückbleibende Schmelze bei der Abkühlung zu einer glasartigen Masse – Kolophonium genannt – erstarrt. Pimarsäure ist ein Bestandteil dieser Masse.[4]
Erstbeschreibung Bearbeiten
Die Erstbeschreibung von Pimarsäure (franz. acide pimarique; die Namensgebung erfolgte durch Zusammenziehung der ersten Silben von Pinus maritima[5]) – Isolierung aus dem Harz von Pinus maritima aus der Nähe von Bordeaux[6] sowie Elementaranalyse[7] – erfolgte 1839 durch Auguste Laurent (1807–1853). 1865 wurden Pimarsäure und Pimarate im Detail erneut von Julius Duvernoy untersucht.[1]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c Julius Duvernoy: Ueber Pimarsäure und ihre Modificationen: Inaugural-Dissertation. Rümelin (Stuttgart), 1865 (google.de).
- ↑ a b H. Altenburg, I. Bang, K. Bartelt, Fr Baum, C. Brahm, W. Cramer, K. Dieterich, R. Ditmar, M. Dohrn, H. Einbeck, H. Euler, E. S. Faust, C. Funk, O. v Fürth, O. Gerngroß: Biochemisches Handlexikon: VII. Band Gerbstoffe, Flechtenstoffe, Saponine, Bitterstoffe, Terpene, Ätherische Öle, Harze, Kautschuk. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-90814-9, S. 722 (books.google.com).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Eintrag zu Kolophonium. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Mai 2016.
- ↑ Jöns Jacob Berzelius, Plantamour: Rapport annuel sur les progrès des sciences physiques et chimiques présenté le 31 mars 1840 à l'Académie royale des Sciences de Stockholm. Fortin, 1841, S. 220 (google.de).
- ↑ Justus von Liebig: Traité de Chimie Organique. Fortin, 1842, S. 386 (google.de).
- ↑ Auguste Laurent: Sur les acides pimarique, pyromarique, azomarique, etc., Annal. de Chimie et Physique, Bd. LXXII (1839), S. 383–427.