Pearlmans Katalysator
Pearlmans Katalysator (engl. Pearlman's Catalyst) ist ein Hydrierkatalysator, genauer ein auf Aktivkohle aufgetragenes Palladiumhydroxid. Erstmals hergestellt wurde das Kompositmaterial 1967 von Wiliam M. Pearlman.[1]
Synthese und Struktur Bearbeiten
Die 1967 publizierte Synthese geht von Palladium(II)-chlorid und Aktivkohle in Wasser aus, die mit Lithiumhydroxid-Lösung versetzt werden. Nach einem Filter-, Wasch- und Trockenprozess wird der Katalysator erhalten.[1] Das so hergestellte Material wird häufig mit der Summenformel Pd(OH)2/C beschrieben. Es konnte allerdings gezeigt werden, dass es sich um eine Core-Shell-Struktur von C/PdO/OH/H2O handelt. Außerdem liegt neben dem Pd(II) auch reduziertes Pd(0) in geringen Mengen vor.[2]
Verwendung Bearbeiten
Pearlmans Katalysator kann für Hydrierungsreaktion sowie für Arylierungen und Debenzylierungen verwendet werden.[3] Außerdem zeigt er sich aktiv in Palladium-katalysierten Kreuzkupplungen wie Sonogashira-, Suzuki- und Fukuyama-Kupplungen.[4]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b William M. Pearlman: Noble metal hydroxides on carbon nonpyrophoric dry catalysts. In: Tetrahedron Letters. Band 8, Nr. 17, Januar 1967, ISSN 0040-4039, S. 1663–1664, doi:10.1016/s0040-4039(00)70335-2.
- ↑ Peter W. Albers, Konrad Möbus, Stefan D. Wieland, Stewart F. Parker: The fine structure of Pearlman's catalyst. In: Physical Chemistry Chemical Physics. Band 17, Nr. 7, 2015, ISSN 1463-9076, S. 5274–5278, doi:10.1039/C4CP05681G (rsc.org).
- ↑ Pearlman's Catalyst. In: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, S. conrr483, doi:10.1002/9780470638859.conrr483 (wiley.com).
- ↑ Yoshikazu Mori, Masahiko Seki: Pd(OH) 2 /C (Pearlman's Catalyst): A Highly Active Catalyst for Fukuyama, Sonogashira, and Suzuki Coupling Reactions. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 68, Nr. 4, Februar 2003, ISSN 0022-3263, S. 1571–1574, doi:10.1021/jo0265277 (acs.org).