Oxalessigester
chemische Verbindung
Oxalessigester sind die Diester der Oxalessigsäure. Als Carbonylverbindungen lassen sie sich in der Synthese einfacher Heterocyclen wie dem Chinolin oder dem Pyrazolon einsetzen.
Darstellung
BearbeitenEin Oxalessigester entsteht durch die Kondensation der entsprechenden Oxalsäureester mit den entsprechenden Essigsäureestern unter Einwirkung des Alkoholats als Base. Dies wurde 1888 am Beispiel des Oxalessigsäurediethylester[1] und 1893 am Beispiel des Oxalessigsäuredimethylester[2] von Wilhelm Wislicenus et al. gezeigt.[3][4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Oxalessigsäurediethylester: CAS-Nummer: 108-56-5, EG-Nummer: 203-594-1, ECHA-InfoCard: 100.003.268, PubChem: 66951, ChemSpider: 60310, Wikidata: Q27251741.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Oxalessigsäuredimethylester: CAS-Nummer: 25007-54-9, EG-Nummer: 859-271-6, ECHA-InfoCard: 100.310.614, PubChem: 230407, ChemSpider: 200675, Wikidata: Q82016497.
- ↑ Wilhelm Wislicenus: Ueber die Synthese von Ketonsäureestern. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 246, 15. März 1888, S. 306–329, doi:10.1002/jlac.18882460304.
- ↑ Wilhelm Wislicenus und August Grossmann: Ester der Oxalessigsäure. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 277, 6. November 1893, S. 375–383, doi:10.1002/jlac.18932770317.