Octanitrocuban
Octanitrocuban (kurz ONC) ist eine chemische Verbindung mit der Konstitutionsformel C8(NO2)8, die als Sprengstoff genutzt werden kann.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Octanitrocuban | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8N8O16 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
stabiler, farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 464,13 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||
| Schmelzpunkt |
250–260 °C[2] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Hexan, gut in vielen polaren organischen Lösungsmitteln[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Octanitrocuban wurde erstmals 1999 an der Universität von Chicago von den Chemikern Philip E. Eaton und Mao-Xi Zhang synthetisiert.[1]
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Die erstmalige Synthese erfolgte durch die Zugabe von Nitrosylchlorid zu, in Dichlormethan gelöstem, Heptanitrocuban bei −78 °C und anschließender Einleitung von Ozon, ebenfalls bei −78 °C.[1]
![Reaktion von HpNC zu ONC nach Eaton[1]](/wiki/Datei:HpNCtoONCpng.png)
Eigenschaften Bearbeiten
Das Molekül besitzt ein Gerüst von acht Kohlenstoffatomen, die einen Würfel bilden. Es ist ein Derivat des Kohlenwasserstoffs Cuban, bei dem die acht Wasserstoffatome des Cubans je durch eine Nitrogruppe ersetzt sind.
Die energiereiche Struktur der Würfelgeometrie, die hohe Dichte (für Explosivstoffe dieser Gattung) sowie die ausgeglichene Sauerstoffbilanz[4], die bei Zündung eine vollständige intramolekulare Reaktion zu acht Molekülen Kohlenstoffdioxid (CO2) und vier Molekülen Stickstoff (N2) bewirkt, stellen eine der Voraussetzungen für einen ungewöhnlich brisanten Sprengstoff dar.
Durch die hohe Spannung des Kohlenstoffgerüsts ist jedoch die Herstellung sehr schwer zu bewerkstelligen und teuer, aufgrund dessen ist Octanitrocuban nur im Milligramm- bis Gramm-Maßstab verfügbar.[5]
Explosionskenngrößen Bearbeiten
Aufgrund des aufwendigen Herstellungsprozesses wurden die Explosionskenngrößen bisher nur theoretisch bestimmt, dies erfolgte unter Anwendung einer modifizierten Variante der Kamlet-Jacobs-Gleichungen:[2]
Octanitrocuban weist durch die Bindung der Nitrogruppen an Kohlenstoffatome, statt an Stickstoffe, oder Sauerstoffe wie im Nitroglycerin, im Vergleich zu leistungstechnisch vergleichbaren Nitramin-Sprengstoffen, wie HMX oder RDX, eine deutliche Unempfindlichkeit gegenüber Schlageinwirkung auf. So führte die direkte Einwirkung eines Hammerschlages nicht zur Detonation.[1][2][6]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g Mao-Xi Zhang, Philip E. Eaton, Richard Gilardi: Hepta- und Octanitrocubane. In: Angewandte Chemie. Band 112, Nr. 2, 17. Januar 2000, S. 422–426, doi:10.1002/(sici)1521-3757(20000117)112:2<422::aid-ange422>3.0.co;2-2.
- ↑ a b c Min‐Hsien Liu, Chun‐Chih Lin: Theoretical modeling of the chemical synthesis and detonation performance of polynitrocubane derivatives. In: International Journal of Quantum Chemistry. Band 120, Nr. 5, 23. Januar 2020, doi:10.1002/qua.26117.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Eintrag zu Nitrocubane. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. März 2014.
- ↑ Thomas M. Klapötke: Chemie der hochenergetischen Materialien. W. de Gruyter, Berlin 2009, ISBN 978-3-11-021487-1, S. 9.
- ↑ Philip E. Eaton, Mao-Xi Zhang, Richard Gilardi, Nat Gelber, Sury Iyer: Octanitrocubane: A New Nitrocarbon. In: Propellants, Explosives, Pyrotechnics. Band 27, Nr. 1, 2002, S. 1–6, doi:10.1002/1521-4087(200203)27:13.0.CO;2-6.