Octafluornaphthalin
Octafluornaphthalin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der PAK-Derivate.
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Octafluornaphthalin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10F8 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer kristalliner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 272,09 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
209 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Octafluornaphthalin kann durch Reaktion von Octachlornaphthalin mit Kaliumfluorid in Sulfolan gewonnen werden.[3] Für diese Verwendung besteht eine befristete Ausnahme vom globalen Verbot der polychlorierten Naphthaline durch das Stockholmer Übereinkommen.[4]
Eigenschaften Bearbeiten
Octafluornaphthalin ist ein weißer kristalliner Feststoff, der bei 87–88 °C schmilzt, bei 209 °C gasförmig wird und praktisch unlöslich in Wasser ist.[1][2]
Verwendung Bearbeiten
Octafluornaphthalin ist ein wichtiges organisches Zwischenprodukt. Es kann zur Herstellung von Agrochemikalien, Arzneistoffen und Farbstoffen eingesetzt werden.[1][5] Octafluornaphthalin wird unter anderem als Standard zu Evaluierung der Sensitivität von GC-MS-Geräten verwendet.[6][7]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f Datenblatt Octafluoronaphthalene, 96% bei Alfa Aesar, abgerufen am 1. Oktober 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c d e Datenblatt Octafluoronaphthalene, 96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Oktober 2018 (PDF).
- ↑ G. Fuller: 1165. Preparation of polyfluoroaromatic compounds by the reaction of perhalogeno-aromatic compounds with potassium fluoride in sulpholan. In: Journal of the Chemical Society. 1965, S. 6264, doi:10.1039/jr9650006264.
- ↑ Stockholm Convention – Convention Text, 2015.
- ↑ Vladimir I. Sorokin, Valery A. Ozeryanskii, Alexander F. Pozharskii: Exclusive β-Substitution in the Reaction of Octafluoronaphthalene with Secondary Amines. In: European Journal of Organic Chemistry. 2004, 2004, S. 766, doi:10.1002/ejoc.200300570.
- ↑ Alexander B. Fialkov, Urs Steiner u. a.: Sensitivity and noise in GC–MS: Achieving low limits of detection for difficult analytes. In: International Journal of Mass Spectrometry. 260, 2007, S. 31, doi:10.1016/j.ijms.2006.07.002.
- ↑ Shridhar Gawade: Evaluation of Sensitivity (S/N) of Clarus™ SQ 8 C GC-MS Using Octafluronapthalene (OFN) in Scan Mode, Customer Knowledge Centre for Analytical Sciences PerkinElmer.