o-Hydroxyacetophenon
o-Hydroxyacetophenon (auch 2′-Hydroxyacetophenon) ist ein Keton und ein Derivat des Acetophenons.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | o-Hydroxyacetophenon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H8O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
schwer entzündbare, lichtempfindliche gelbe Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 136,15 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,13 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
212–214 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser (0,2 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,558 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen Bearbeiten
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Das ätherische Öl aus den Wurzeln der Karandapflaume besteht überwiegend (zu über 80 %) aus o-Hydroxyacetophenon. Die Wurzeln werden auch als Räucherwerk verwendet, in dessen Rauch ebenfalls nennenswerte Mengen der Verbindung enthalten sind.[5] Auch in anderen Arten der Gattung Carissa, wie Carissa lanceolata[6] und Carissa opaca,[7] kommt die Verbindung vor.
Herstellung Bearbeiten
o-Hydroxyacetophenon kann durch Acylierung von Phenol mit Essigsäure unter Katalyse mit einer Lewissäure hergestellt werden.[8]
Eigenschaften Bearbeiten
Die Verbindung wirkt antibakteriell und fungizid.[6][7]
Verwendung Bearbeiten
o-Hydroxyacetophenon wird als Aromastoff verwendet und ist in der EU unter der FL-Nummer 07.124 für Lebensmittel allgemein zugelassen.[9]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 2′-Hydroxyacetophenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Oktober 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 2′-Hydroxyacetophenon, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2023 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt 2′-Hydroxyacetophenone (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD215141, abgerufen am 22. Oktober 2023.
- ↑ a b Datenblatt 2'-Hydroxyacetophenon bei Merck, abgerufen am 22. Oktober 2023.
- ↑ Melaku Assefa Sisay, Estifanos Ele Yaya, Wendimagegn Mammo: Essential oil and smoke components of Carissa spinarum. In: Bulletin of the Chemical Society of Ethiopia. Band 36, Nr. 3, 15. Juli 2022, S. 641–649, doi:10.4314/bcse.v36i3.13.
- ↑ a b Dhanushka S. Hettiarachchi, Cornelia Locher, Robert B. Longmore: Antibacterial compounds from the root of the indigenous Australian medicinal plant Carissa lanceolata R.Br. In: Natural Product Research. Band 25, Nr. 15, September 2011, S. 1388–1395, doi:10.1080/14786410802267668.
- ↑ a b Dildar Ahmed, Ramsha Saeed, Nasir Shakeel, Khaizran Fatima, Aneela Arshad: Antimicrobial activities of methanolic extract of Carissa opaca roots and its fractions and compounds isolated from the most active ethyl acetate fraction. In: Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine. Band 5, Nr. 7, Juli 2015, S. 541–545, doi:10.1016/j.apjtb.2015.05.006.
- ↑ C.L. Padró, M.E. Sad, C.R. Apesteguía: Acid site requirements for the synthesis of o-hydroxyacetophenone by acylation of phenol with acetic acid. In: Catalysis Today. Band 116, Nr. 2, August 2006, S. 184–190, doi:10.1016/j.cattod.2006.01.029.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 22. Oktober 2023.