Natrium-2-methylpropan-2-olat
Natrium-2-methylpropan-2-olat (im allgemeinen Sprachgebrauch Natrium-tert-butanolat oder veraltet Natrium-tert-butoxid) ist eine chemische Verbindung des Natriums aus der Gruppe der Alkoholate.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Natrium-2-methylpropan-2-olat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H9ONa | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis hellbrauner geruchloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 96,10 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,785 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
zersetzt sich in Wasser mit heftiger Reaktion[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Natrium-2-methylpropan-2-olat kann durch Reaktion von tert-Butylalkohol mit Natriumhydrid gewonnen werden.[3]
Eigenschaften Bearbeiten
Natrium-2-methylpropan-2-olat ist ein feuchtigkeits- und luftempfindliches, weißes bis hellbraunes geruchloses Pulver, das sich in Wasser zersetzt. Es zersetzt sich auch bei Erhitzung über 300 °C. Seine wässrige Lösung reagiert stark alkalisch.[1] Er besitzt eine trigonale Kristallstruktur mit der Raumgruppe R3c (Raumgruppen-Nr. 161).[4]
Verwendung Bearbeiten
Natrium-2-methylpropan-2-olat wird als starke und nicht-nukleophile Base verwendet. In der organischen Synthese dient es als Zwischenprodukt bei verschiedenen Reaktionen wie Kondensation, Umlagerung und Ringöffnung. Außerdem findet es Verwendung in Agrochemikalien, Arzneimitteln, Farbstoffen, Aromachemikalien, Reinigungsmitteln und Biodiesel. Es wirkt als Katalysator in Polymerisations- und Isomerisierungsreaktionen.[2]
Die Verwendung als nicht-nukleophile Base wird häufig bei der Buchwald-Hartwig-Kupplung eingesetzt, wie in diesem typischen Beispiel:[5]
Eine typische Buchwald-Hartwig-Aminierungusing mit Natrium-2-methylpropan-2-olat
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Natrium-2-methylpropan-2-olat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt Sodium tert-butoxide, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 30. Januar 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ PM. Dewick, 2013. Essentials of Organic Chemistry: For Students of Pharmacy, Medicinal Chemistry and Biological Chemistry. John Wiley & Sons; p. 157. ISBN 978-1-118-68196-1.
- ↑ J. E. Davies, J. Kopf, E. Weiss: Structure of sodium tert-butoxide: a re-refinement. In: Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. Band 38, Nr. 8, 1982, S. 2251–2253, doi:10.1107/S0567740882008449 (iucr.org).
- ↑ Bryant H Yang, Stephen L Buchwald: Palladium-catalyzed amination of aryl halides and sulfonates. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 576, Nr. 1, 1999, S. 125–146, doi:10.1016/S0022-328X(98)01054-7.