Naptalam
Naptalam ist eine synthetisch hergestellte chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzamide, die zur Unkrautbekämpfung eingesetzt wird.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Naptalam | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H13NO3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 291,31 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,40 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser (< 0,2 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Naptalam kann durch Reaktion von Phthalsäureanhydrid mit 1-Naphthylamin und Natriumhydroxid gewonnen werden.[3]
Eigenschaften Bearbeiten
Naptalam ist ein brennbarer, wenig flüchtiger, purpurfarbener Feststoff mit unangenehmem Geruch, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.[1] Sein Natriumsalz ist sehr gut löslich.[4][2]
Verwendung Bearbeiten
Naptalam wird als Herbizid verwendet.[1] Es stört die Wachstumsrichtung von Wurzeln.[5] Die Wirkung beruht auf der Hemmung des Auxin-Transportes.[2]
Zulassung Bearbeiten
Das Natriumsalz von Naptalam ist in den USA als Vorauflauf-Herbizid zur Bekämpfung von Blattunkräutern bei Kürbisgewächsen und Baumschulbeständen zugelassen. Es wurde 1949 von der Uniroyal Chemical Company entwickelt[4] und 1956 als Herbizid zugelassen. Naptalam ist 2002 nicht in die Liste der in der EU zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen worden.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Das Natriumsalz von Naptalam hat gemäß Anhang VI der Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) die harmonisierte Einstufung H302.[8]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 132-66-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Juni 2013. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Thomas J. Monaco, Steve C. Weller, Floyd M. Ashton: Weed Science: Principles and Practices. John Wiley & Sons, 2002, ISBN 0-471-27496-8, S. 370 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 43 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b EPA: Exposure and Risk Assessment on Lower Risk Pesticide Chemicals - Naptalam Sodium (PDF; 714 kB).
- ↑ V. S. P. Rao: Principles of Weed Science. Science Publishers, 2000, ISBN 1-57808-069-X, S. 93 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Naptalam in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 22. Februar 2016.
- ↑ Harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung von Naptalam-natrium (ISO); Natrium N-naphth-1-ylphthalamat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 2. Januar 2020.