Moricizin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antiarrhythmika, der zur Behandlung von Herzrhythmusstörungen eingesetzt wird. Als Natriumkanalblocker ohne Wirkung auf die Dauer des Aktionspotentials wird es zur Klasse Ic der Vaughan/Williams-Klassifikation gezählt. In Europa ist Moricizin nicht mehr zugelassen.

Strukturformel
Struktur von Moricizin
Allgemeines
Freiname Moricizin
Andere Namen

N-[10-(3-Morpholin-4-ylpropanoyl)phenothiazin-2-yl]ethylcarbamat

Summenformel
  • C22H25N3O4S (Moricizin)
  • C22H25N3O4S·HCl (Moricizin·Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 250-854-5
ECHA-InfoCard 100.046.216
PubChem 34633
ChemSpider 31872
DrugBank DB00680
Wikidata Q904071
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C01BG01

Wirkstoffklasse

Antiarrhythmikum

Eigenschaften
Molare Masse
  • 427,52 g·mol−1 (Moricizin)
  • 463,98 g·mol−1(Moricizin·Hydrochlorid)
Schmelzpunkt
  • 156–157 °C (Moricizin) [1]
  • 189 °C (Zersetzung) (Moricizin·Hydrochlorid) [1]
pKS-Wert

6,4 (Moricizin) [1]

Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol (Moricizin·Hydrochlorid) [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Hydrochlorid

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 301+312+330[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gefürchtet sind mögliche paradox proarrhythmische Effekte des Moricizin, seit in der CAST-Studie unter Moricizin zwar eine signifikante Reduktion von ventrikulären Extrasystolen, aber eine nicht signifikante Zunahme der Gesamtmortalität von 5,4 auf 7,2 Prozent beobachtet wurde.[3]

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b c d e f The Merck_Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1082, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b Datenblatt Moricizine Hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2023 (PDF).
  3. The Cardiac Arrhythmia Suppression Trial II Investigators: Effect of the antiarrhythmic agent moricizine on survival after myocardial infarction. N Engl J Med (1992) 327: 227-233, PMID 1377359.