Milas-Hydroxylierung

Die Milas-Hydroxylierung ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, die auf Nicholas A. Milas und Sidney Sussman zurückgeht. Die Reaktion wurde erstmals 1936 als eine Synthese zur Gewinnung von cis-Diolen veröffentlicht.^[1]

Übersichtsreaktion

Die Milas-Hydroxylierung ist eine Oxidationsreaktion zwischen einem Alken (1) und Wasserstoffperoxid zu einem cis-Diol (2) unter Anwesenheit von z. B. katalytischen Mengen Osmiumtetroxid (OsO₄).^[1]

Übersichtsreaktion Milas-Hydroxylierung

Reaktionsmechanismus

Ein möglicher Reaktionsmechanismus für die Milas-Hydroxylierung wird von Zerong Wang wie folgt beschrieben:^[1]

Vorgeschlagener Reaktionsmechanismus Milas-Hydroxylierung

Das Wasserstoffperoxid (1) bildet mit dem Katalysator Osmiumtetroxid (OsO₄) (2) ein Zwischenprodukt (3), welches nach der Umlagerung mit dem Alken reagiert und ein weiteres Zwischenprodukt bildet. Durch anschließende Abspaltung von OsO₄ entsteht das cis-Diol (4).^[1]

Anwendung

Die Milas-Hydroxylierung findet Anwendung in der präparativen Chemie.^[1]

Siehe auch

Dihydroxylierung, Sharpless-Dihydroxylierung, Prévost-Hydroxylierung

Weblinks

Commons: Milas hydroxylation – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, Volume 2. John Wiley, Hoboken (N.J.) 2009, ISBN 978-0-470-28662-3, S. 1948–1951.

[Zerong_Wang-1] Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, Volume 2. John Wiley, Hoboken (N.J.) 2009, ISBN 978-0-470-28662-3, S. 1948–1951.

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