Metolcarb ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate. Metolcarb wird als Insektizid verwendet und wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.

Strukturformel
Strukturformel von Metolcarb
Allgemeines
Name Metolcarb
Andere Namen
  • m-Tolyl-N-methylcarbamat
  • MTMC
Summenformel C9H11NO2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1129-41-5
EG-Nummer 214-446-0
ECHA-InfoCard 100.013.133
PubChem 14322
ChemSpider 13684
Wikidata Q6824213
Eigenschaften
Molare Masse 165,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

77,7 °C[1]

Dampfdruck

145 mPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (2,6 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​411
P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+310​‐​391​‐​405[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Metolcarb kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Zuerst reagieren 3-Methylphenol und Phosgen. Das Produkt reagiert weiter mit Methylamin zu Metolcarb.[4]

Zulassung Bearbeiten

Der Wirkstoff Metolcarb war in der EU nie als Pflanzenschutzmittel zugelassen. Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[5]

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b c d Eintrag zu Metolcarb in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 13. Dezember 2013.
  2. a b c d Eintrag zu m-Tolyl-N-methylcarbamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu m-tolyl methylcarbamate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 87 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metolcarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.