Methyl-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosid
Methyl-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosid ist eine chemische Verbindung, die sich von der Glucose ableitet. Es ist ein Zwischenprodukt in der organischen Synthese.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Methyl-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosid | ||||||||||||
| Summenformel | C13H20O9 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 320,29 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Geschichte Bearbeiten
Das Methyl-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosid wurde erstmals 1973 von Alexei F. Bochkov et al. synthetisiert. Als Edukt diente der Orthoester 3,4,6-Tri-O-acetyl-1,2-O-(1-methoxyethyliden)-α-D-glucopyranose.[2] Dieser wurde in einem verschlossenen Rohr bei 140 °C mit einer äquimolaren Menge Methanol, sowie katalytischen Mengen von 2,6-Dimethylpyridiniumperchlorat[3] und Chlorbenzol als Lösungsmittel reagieren gelassen. Die Titel-Verbindung entstand dabei jedoch nur als Nebenprodukt. Das Hauptprodukt war Methyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid. Weitere Nebenprodukte wurden zudem ebenfalls beobachtet.[4]
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Eine moderne Synthese beruht auf der selektiven Entschützung der 2-Position von Methyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosid. Das Edukt wir bei 5 °C über 10 h mit einem Äquivalent Hydrazin in Form einer 85-prozentigen wässrigen Lösung in Tetrahydrofuran gerührt. Das Produkt entsteht in etwa 50 % Ausbeute und kann säulenchromatographisch isoliert werden (Gemisch aus Petrolether und Ethylacetat als Eluent). Auch die Eduktreste können dabei effektiv zurückgewonnen werden.[5]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,4,6-Tri-O-acetyl-1,2-O-(1-methoxyethyliden)-α-D-glucopyranose: CAS-Nummer: 3254-16-8, PubChem: 11057545, ChemSpider: 9232704, Wikidata: Q72509540.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,6-Dimethylpyridiniumperchlorat: CAS-Nummer: 25714-09-4, PubChem: 11447103, ChemSpider: 9621956, Wikidata: Q82465263.
- ↑ A. F. Bochkov, V. I. Betanely, N. K. Kochetkov: A side reaction in glycosylations with sugar ortho esters. In: Carbohydrate Research. Band 30, Nr. 2, 1973, S. 418–419, doi:10.1016/S0008-6215(00)81834-0.
- ↑ J. Li, Y. Wang: An efficient and regioselective deprotection method for acetylated glycosides. In: Synthetic Communications. Band 34, Nr. 2, 2004, S. 211–217, doi:10.1081/SCC-120027255.