Mandelonitril
Mandelonitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Nitrile und Alkohole, sie ist einerseits das Nitril der Mandelsäure, andererseits das Cyanhydrin von Benzaldehyd. Sie kommt zwei stereoisomeren Formen vor.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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-Mandelonitrile_Structural_formula_V1.svg)
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| Vereinfachte Strukturformel ohne eindeutige Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Mandelonitril | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H7NO | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 133,15 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,530 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Stereoisomerie Bearbeiten
Die Tabelle zeigt beide Stereoisomere des Mandelonitrils. Sie unterscheiden sich in der Position der Hydroxygruppe (OH), die in dieser Darstellung entweder hinter der Zeichenebene liegt [(R)-Form] oder aus der Zeichenebene herausragt (S)-Form:
| Isomere von Mandelonitril | ||
| Name | (S)-Mandelonitril | (R)-Mandelonitril |
| Andere Namen | (−)-Mandelonitril | (+)-Mandelonitril |
| Strukturformel | -Mandelonitrile_Structural_formula_V1.svg)
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-Mandelonitrile_Structural_formula_V1.svg)
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| CAS-Nummer | 28549-12-4 | 10020-96-9 |
| 532-28-5 (Racemat) | ||
| EG-Nummer | 686-184-9 | 624-802-0 |
| 208-532-7 (Racemat) | ||
| ECHA-Infocard | 100.211.895 | 100.153.359 |
| 100.007.758 (Racemat) | ||
| PubChem | 439767 | 9548674 |
| 10758 (Racemat) | ||
| DrugBank | DB04737 | – |
| – (Racemat) | ||
| Wikidata | Q27095474 | Q27109028 |
| Q3844407 (Racemat) | ||
Vorkommen Bearbeiten
Mandelonitril kommt natürlich in kleinen Mengen in den Samenkernen einiger Früchte vor. Mandelsäurenitril ist hier das Aglycon der cyanogenen Glycoside Prunasin und Amygdalin.[3] Prunasin-β-glucosidase ist ein Enzym, das Prunasin und Wasser zu D-Glucose und Mandelonitril umwandelt.[5]
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Mandelonitril kann durch Reaktion von Benzaldehyd mit Natriumhydrogensulfit und anschließende Umsetzung des Reaktionsproduktes mit einer wässrigen Lösung von Natriumcyanid oder Kaliumcyanid[6] zum Racemat gewonnen werden.[3][7]
Eigenschaften Bearbeiten
Mandelonitril ist eine brennbare, schwer entzündbare, gelbe Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung über 170 °C.[1]
Verwendung Bearbeiten
Das natürlich vorkommende (R)-(+)-Enantiomer wird als Zwischenprodukt bei der Synthese von optisch aktiven Verbindungen wie α-Hydroxycarbonsäuren, α-Hydroxyaldehyden, α-Hydroxyketonen und 2-Aminoalkoholen verwendet.[3]
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Die Dämpfe von Mandelonitril können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 86 °C) bilden.[1] Mandelsäurenitril verursacht schwere Augenschäden und wirkt giftig bei Hautkontakt und beim Einatmen.[3]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Mandelonitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Datenblatt Mandelonitrile, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2017 (PDF).
- ↑ a b c d e Eintrag zu Mandelsäurenitril. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juni 2017.
- ↑ Datenblatt DL-Mandelsäurenitril bei Merck, abgerufen am 25. Juni 2017.
- ↑ Emil Lehnartz: Einführung in die Chemische Physiologie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-36817-6, S. 267 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Franz v. Bruchhausen, Gerd Dannhardt, Siegfried Ebel, August W. Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Band 8: Stoffe E-O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 808 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ B. B. Corson, Ruth A. Dodge, S. A. Harris, J. S. Yeaw: Mandelic Acid In: Organic Syntheses. 6, 1926, S. 58, doi:10.15227/orgsyn.006.0058; Coll. Vol. 1, 1941, S. 336 (PDF).