Inden (chemische Verbindung)
Inden (Betonung auf der Endsilbe: Inden) ist eine farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch. Es gehört zu den Arenen. Der Name wurde 1888 von Roser aus Indonaphthen gebildet.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Inden | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H8 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses Öl[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 116,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,99 g·cm−3[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
182 °C[3] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
20[4] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[3] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5768 (20 °C)[5] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 45 mg·m−3[6] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Darstellung und Gewinnung Bearbeiten
Inden wird durch Steinkohlenteerdestillation gewonnen. Zudem entsteht es bei der Erhitzung von Acetylen unter Luftabschluss.
Eigenschaften Bearbeiten
Inden, insbesondere 2H-Inden, polymerisiert an der Luft schon bei Raumbedingungen oder Lichteinwirkung. Daher existiert 2H-Inden nur in Form seiner Derivate. Es riecht aromatisch, die Geruchsschwelle liegt bei 0,07 bis 0,32 mg/m3. Inden ist brennbar, der Flammpunkt liegt bei 79 °C. In Wasser ist es unlöslich. Ein MAK-Wert ist für Inden nicht festgelegt. Inden reagiert heftig mit Oxidationsmitteln und die Nitrierung verläuft explosiv.
Verwendung Bearbeiten
Die Flüssigkeit wird als Lösungsmittel und zur Herstellung weiterer organischer Verbindungen sowie Inden-Cumaron-Harzen gebraucht. Inden spielt außerdem als Komplexligand von Übergangsmetallen bei der homogenen Katalyse eine wichtige Rolle. Es ist ein Ausgangsstoff für Azulen.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu INDENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Mai 2020.
- ↑ Eintrag zu Inden. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Inden in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ March, Jerry, 1929-1997.: March's advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure. 6th ed. Wiley-Interscience, Hoboken, N.J. 2007, ISBN 0-471-72091-7.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-302.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 95-13-6 bzw. Inden (chemische Verbindung)), abgerufen am 2. November 2015.