Hydroxycobalamin

chemische Verbindung

Hydroxycobalamin (auch Hydroxocobalamin, Vitamin B12b) gehört zur Gruppe der Cobalamine und ist eine von mehreren Speicherformen des Cobalamin. Das von vielen Bakterienarten synthetisierte Hydroxycobalamin wird genutzt, um daraus Vitamin B12 kommerziell zu produzieren. Wie auch die anderen Cobalamine besitzt Hydroxycobalamin eine intensive rote Farbe und wird medizinisch bei Vitamin-B12-Mangel und als Antidot zur Therapie der Blausäure-Vergiftung[3] genutzt.

Strukturformel
Hydroxycobalamin
Allgemeines
Name Hydroxycobalamin
Andere Namen
  • Hydroxocobalamin
  • Vitamin B12b
Summenformel C62H89CoN13O15P
Kurzbeschreibung

dunkelrote, orthorhombische Nadeln oder Plättchen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 236-533-2
ECHA-InfoCard 100.033.198
PubChem 44475014
DrugBank DB00200
Wikidata Q73972
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Eigenschaften
Molare Masse 1346,37 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

>300 °C (ab 200 °C Verfärbung)[1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser: 20 g·l−1[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Acetat

Achtung

H- und P-Sätze H: 351
P: 281[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften Bearbeiten

Vitamin B12b bildet als Acetat geruchlose, dunkelrote, orthorhombische Nadeln oder Plättchen. Es löst sich im Verhältnis 1:50 in Wasser (20 g/l). Der Schmelzpunkt liegt über 300 °C, wobei schon bei 200 °C eine Verfärbung auftritt.[1]

Indikation Bearbeiten

In Deutschland wird Hydroxycobalamin zur Therapie der Blausäure-Vergiftung verwendet. Diverse Injektionspräparate stehen in Deutschland als apothekenpflichtige Arzneimittel zur Verfügung. Die wesentlich geringer dosierten Nahrungsergänzungsmittel sind frei verkäuflich verfügbar (Tabletten, Lutschpastillen, Tropfen). Experimentell wurde es auch zur vorgeburtlichen Behandlung der Methylmalonazidämie mit Homocystinurie erfolgreich eingesetzt.[4]

Dosierung Bearbeiten

Während bei dem Vitamin-Mangel nur geringe Mengen verabreicht werden, erfordert die Blausäurevergiftung die Gabe wesentlich größerer Mengen. Hierbei werden initial 5 g Hydroxycobalamin in 200 ml Infusionslösung verdünnt über 30 min langsam intravenös verabreicht.[5] Die Anwendung von Hydroxycobalamin hat ein gutes Nutzen-Risiko-Verhältnis und sollte daher bereits im Verdachtsfall verabreicht werden.

Nebenwirkung Bearbeiten

Als unerwünschte Wirkung verfärbt sich die Haut reversibel rötlich und der Urin rot.

Handelsnamen Bearbeiten

Monopräparate

  • B 12 Depot, Cefavit B12 Depot, Cyanokit, Depogamma, Lophakomp-B12 Depot, Vitamin B12 Depot

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b c d Eintrag zu Hydroxocobalamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. November 2013.
  2. a b Datenblatt Hydroxocobalamin acetate, vitamin B12 analog bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. September 2013 (PDF).
  3. Hydroxocobalamin for Acute Cyanide Poisoning: New Data from Preclinical and Clinical Studies; New Results from the Prehospital Emergency Setting; Richard C. Dart; 2006, Vol. 44, No. s1.
  4. Hans Andersson, Emmanuel Shapira: Biochemical and clinical response to hydroxocobalamin versus cyanocobalamin treatment in patients with methylmalonic acidemia and homocystinuria (cblC). In: The Journal of Pediatrics. 1998, Band 132, Nummer 1, S. 121–124 doi:10.1016/s0022-3476(98)70496-2.
  5. Dosierung von Hydroxycobalamin bei der Cyanidvergiftung aus Klinik und Forschung 2013.