Hydroxybenzaldehyde
Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Phenol ableitet
Die Hydroxybenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Phenol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Hydroxygruppe (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H6O2. Sie sind hauptsächlich als Derivate des Benzaldehyds anzusehen. Der 2-Hydroxybenzaldehyd ist unter seinem Trivialnamen Salicylaldehyd bekannt.
Vertreter Bearbeiten
| Hydroxybenzaldehyde | ||||||||
| Name | 2-Hydroxybenzaldehyd | 3-Hydroxybenzaldehyd | 4-Hydroxybenzaldehyd | |||||
| Andere Namen | o-Hydroxybenzaldehyd, 2-Formylphenol, Salicylaldehyd |
m-Hydroxybenzaldehyd, 3-Formylphenol |
p-Hydroxybenzaldehyd, 4-Formylphenol | |||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 90-02-8 | 100-83-4 | 123-08-0 | |||||
| PubChem | 6998 | 101 | 126 | |||||
| FL-Nummer | 05.055 | - | 05.047 | |||||
| Summenformel | C7H6O2 | |||||||
| Molare Masse | 122,13 g·mol−1 | |||||||
| Aggregatzustand | flüssig | fest | ||||||
| Schmelzpunkt | −7 °C[1] | 104 °C[2] | 116–117 °C[2] | |||||
| Siedepunkt | 197 °C[1][2] | 240 °C[2] | ||||||
| pKs-Wert[2] | 6,79 | 8,00 | 7,66 | |||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 302‐411 | 315‐319 | 318‐335 | |||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||||
| 264‐270‐273‐301+312‐391‐501 | 264‐280‐302+352‐305+351+338 332+313‐337+313 |
261‐271‐280‐304+340+312 305+351+338‐403+233 | ||||||
Eigenschaften Bearbeiten
Die Hydroxybenzaldehyde besitzen gegenüber dem Phenol (9,99[2]) deutlich niedrigere pKs-Werte; die elektronenziehende Aldehydgruppe (−M-Effekt) erhöht die Acidität; die phenolische OH-Bindung wird zunehmend polarisiert.
Siehe auch Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c Eintrag zu Salicylaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ Datenblatt 3-Hydroxybenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Januar 2024 (PDF).
- ↑ Datenblatt 4-Hydroxybenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Januar 2024 (PDF).