Homosalat
Homosalat (von Homomenthylsalicylat) ist eine organische Verbindung, welche in einigen Sonnencremes Verwendung findet. Es handelt sich um einen Ester entstanden aus Salicylsäure und 3,3,5-Trimethylcyclohexanol (Homomenthol). Es wird als chemischer UV-Filter in einer Konzentration bis zu 10 %[4] eingesetzt.[5] Der Salicylsäureanteil des Moleküls absorbiert UV-Licht mit einer Wellenlänge von 295 nm bis 315 nm. Der hydrophobe Cyclohexanolanteil verhindert eine Lösung in Wasser.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Homosalat | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C16H22O3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 262,34 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,05 g·cm−3[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,516–1,519[4] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Homosalat ist eine chirale Verbindung mit zwei Stereozentren und somit eine Mischung von vier Stereoisomeren. Dabei überwiegt laut älterer Literatur in den eingesetzten Produkten das trans-Diastereomer [(1R*,5R*)-Form], wobei zwei Homosalat-Isomerengemische existieren: normalerweise eine Mischung aus 15 % cis- und 85 % trans-Form sowie eine aus 40 % cis- und 60 % der trans-Form.[6] Es sind jedoch auch Isomergemische mit 85 % oder mehr der cis-Form [(1R*,5S*)-Form] herstellbar.[7] In neueren Sonnenschutzmitteln vom deutschen, US-amerikanischen und kanadischen Markt, sowie im technischen Homosalat zweier Hersteller wurden in einer Stichprobe Anteile der cis-Form zwischen 87 % und 92 % gemessen.[8]
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Homosalat kann durch eine Umesterung von Salicylsäuremethylester mit 3,3,5-Trimethylcyclohexanol dargestellt werden.[7]
Eigenschaften Bearbeiten
Homosalat ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[3]
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Wie bei anderen UV-Filter-Verbindungen,[9] wird Homosalat stärker in die Epidermis des Gesichts absorbiert (25 %) als in die Epidermis des Rückens.[10] Für Homosalat wurde In vitro eine Wirkung als Antiandrogen festgestellt,[11] und zugleich östrogene Aktivität auf Östrogenrezeptoren,[12] und allgemeine in vitro Östrogenaktivität.[13] Homosalat zeigt in vitro Eigenschaften an Androgen- und Östrogenrezeptoren zu koppeln.[14] Daneben gibt es Hinweise, dass Homosalat in toxische Produkte zerfallen kann.[15]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu HOMOSALATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
- ↑ a b c d Eintrag zu 3,3,5-Trimethylcyclohexyl Salicylate (cis- and trans- mixture) bei TCI Europe, abgerufen am 14. August 2018.
- ↑ a b c d e Eintrag zu Homosalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e Scientific Committee on Consumer Products: OPINION ON HOMOSALATE, 21. März 2007, abgerufen am 14. August 2018.
- ↑ Eintrag zu Homosalate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 14. August 2018. (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ Belma Imamović, Snezana Trifunovic, Ervina Becic, Mirza Dedic, Miroslav Šober: Study of homosalate stability in chlorinated water and identification chalogenated by-products by gas chromatography-mass spectrometry. In: Research Journal of Pharmaceutical, Biological and Chemical Sciences. Band 6, Nummer 1, 2015, S. 990–1000.
- ↑ a b Patent CN105085273A: Method for preparing homosalate. Angemeldet am 31. Juli 2015, veröffentlicht am 25. November 2015, Anmelder: Anhui Shengnuobei Chemical Technology Co Ltd, Erfinder: Qifa Liu, Rong Wang.
- ↑ Katharina E. Ebert, Peter Griem, Tobias Weiss, Thomas Brüning, Heiko Hayen, Holger M. Koch, Daniel Bury: Diastereoselective metabolism of homomenthyl salicylate (homosalate): identification of relevant human exposure biomarkers. In: Environment International. 17. November 2022, S. 107637, doi:10.1016/j.envint.2022.107637.
- ↑ A. Rougier, D. Dupuis, C. Lotte, R. Roguet, R. C. Wester, H. I. Maibach: Regional variation in percutaneous absorption in man: measurement by the stripping method. In: Arch. Dermatol. Res. Band 278, Nr. 6, 1986, S. 465–469, doi:10.1007/bf00455165, PMID 3789805.
- ↑ H. A. Benson, V. Sarveiya, S. Risk, M. S. Roberts: Influence of anatomical site and topical formulation on skin penetration of sunscreens. In: Ther Clin Risk Manag. Band 1, Nr. 3, September 2005, S. 209–218, PMID 18360561, PMC 1661631 (freier Volltext).
- ↑ R. Ma: UV Filters with Antagonistic Action at Androgen Receptors in the MDA-kb2 Cell Transcriptional-Activation Assay. In: Toxicological Sciences. Band 74, Nr. 1, 2003, S. 43–50, doi:10.1093/toxsci/kfg102.
- ↑ E. Gomez, A. Pillon, H. Fenet, D. Rosain, M. J. Duchesne, J. C. Nicolas, P. Balaguer, C. Casellas: Estrogenic activity of cosmetic components in reporter cell lines: parabens, UV screens, and musks. In: J Toxicol Environ Health A. Band 68, Nr. 4, Februar 2005, S. 239–251, doi:10.1080/15287390590895054, PMID 15799449.
- ↑ M. Schlumpf, P. Schmid, S. Durrer, M. Conscience, K. Maerkel, M. Henseler, M. Gruetter, I. Herzog, S. Reolon, R. Ceccatelli, O. Faass, E. Stutz, H. Jarry, W. Wuttke, W. Lichtensteiger: Endocrine activity and developmental toxicity of cosmetic UV filters--an update. In: Toxicology. Band 205, Nr. 1-2, Dezember 2004, S. 113–122, doi:10.1016/j.tox.2004.06.043, PMID 15458796.
- ↑ R. H. Schreurs, E. Sonneveld, J. H. Jansen, W. Seinen, B. van der Burg: Interaction of polycyclic musks and UV filters with the estrogen receptor (ER), androgen receptor (AR), and progesterone receptor (PR) in reporter gene bioassays. In: Toxicol. Sci. Band 83, Februar 2005, S. 264–272, doi:10.1093/toxsci/kfi035, PMID 15537743.
- ↑ Z. Klimová, J. Hojerová, S. Pažoureková: Current problems in the use of organic UV filters to protect skin from excessive sun exposure. In: Acta Chimica Slovaca. Band 6, Nr. 1, 2013, S. 82–88, doi:10.2478/acs-2013-0014 (stuba.sk [PDF]).