Heptenophos ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Insektizide.[1]

Strukturformel
Strukturformel von Heptenophos
Allgemeines
Name Heptenophos
Andere Namen

7-Chlorbicyclo[3.2.0]hepta-2,6-dien-6-yl-dimethylphosphat[1] (IUPAC)

Summenformel C9H12ClO4P
Kurzbeschreibung

hellbraunes Öl[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 23560-59-0
EG-Nummer 245-737-0
ECHA-InfoCard 100.041.564
PubChem 62773
ChemSpider 56515
Wikidata Q22808258
Eigenschaften
Molare Masse 250,62 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,28 g·cm−3 bei 20 °C[2]

Siedepunkt

64 °C[2]

Dampfdruck

0,17 Pa (20 °C)[3]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​330​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+310[3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften Bearbeiten

Heptenophos bekämpft verschiedene Insekten, darunter Blattläuse, Fliegen, Flöhe und Zecken. Von der WHO wurde dieser Wirkstoff als hochgefährlich eingestuft.[5]

Synthese Bearbeiten

Die Synthese von Heptenophos erfolgt durch Umsetzung von 7-Chlorbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-on[6] mit Trimethylphosphit:[7]

 
Synthese von Heptenophos

Handelsname Bearbeiten

Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Heptenophos wird unter den Handelsnamen Hostaquick und Ragdan[5] vermarktet.

Zulassung Bearbeiten

In Deutschland und der EU sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.[1]

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b c d e f Eintrag zu Heptenophos. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Juli 2022.
  2. a b c d Datenblatt Heptenophos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Juli 2022 (PDF).
  3. a b c Eintrag zu Heptenophos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu Heptenophos (ISO) – 7-Chlorbicyclo(3.2.0)hepta-2,6-dien-6-yldimethylphosphat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. August 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. a b Kalyani Paranjape: The Pesticide Encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 244.
  6. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 7-Chlorbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-on: CAS-Nummer: 20836-85-5, PubChem: 556276, ChemSpider: 483613, Wikidata: Q82108452.
  7. Thomas A. Unger: Heptenophos. In: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew Publishing, Park Ridge, NJ 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 297, doi:10.1016/b978-081551401-5.50226-4.